(3SR,4RS)-3-Carboxy-4-methylhexansaeure | 5653-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3SR,4RS)-3-Carboxy-4-methylhexansaeure
• 英文别名: (3SR,4SR)-3-Carboxy-4-methylhexansaeure；sec-butyl-succinic acid；sec-Butyl-bernsteinsaeure；2-(Butan-2-yl)butanedioic acid；2-butan-2-ylbutanedioic acid
• CAS: 5653-98-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: OKLHGPQSJDHYTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  274.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,4RS)-3-Carboxy-4-methylhexansaeure 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,S)-3-(sec-butyl)-1-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-二苯甲基和 3-sec-Butyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-乙酸衍生的新型酰胺的设计、合成和生物活性

  摘要：

  本研究的目的是设计和合成两个新系列的吡咯烷-2,5-二酮-乙酰胺，在 3 位具有二苯甲基或仲丁基作为潜在的抗惊厥药。在标准的癫痫动物模型中评估了它们的抗惊厥活性：最大电击 (MES)、6 Hz 和皮下戊四唑 ( sc PTZ) 测试。在体内用于研究显示最有效的抗惊厥活性15（3-（仲丁基丁基）-1-（2-（4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基）-2-氧代乙基）吡咯烷-2,5- -二酮），ED 50值为 80.38 mg/kg (MES) 和 108.80 mg/kg (6 Hz)。在体外评估了合理的作用机制结合测定，其中15与浓度为 100 μM 的电压门控钠（位点 2）和 L 型钙通道有效相互作用。随后，在急性疼痛的热板试验中观察到化合物7和15的镇痛活性。另外，化合物7，11和15显示出在持续性痛的福尔马林试验中的镇痛作用。最有效的化合物（所述的肝毒性性质7，11和15在HepG2细胞）也进行了调查。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202001007
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3,3-bis-aethoxycarbonyl-capronsaeure-aethylester 在 盐酸 作用下， 生成 (3SR,4RS)-3-Carboxy-4-methylhexansaeure
  参考文献：
  名称：

  Janina,A.D.; Rubtsov,M.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1774 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Botteghi,C. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 840 - 850
  作者：Botteghi,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Overberger; Roberts, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3621
  作者：Overberger、Roberts

  DOI：——

  日期：——
• Piaz, Vittorio Dal; Capperucci, Antonella, Synlett, 1998, # 7, p. 762 - 764
  作者：Piaz, Vittorio Dal、Capperucci, Antonella

  DOI：——

  日期：——
• FLÜSSIGE, PYRACLOSTROBIN-HALTIGE PFLANZENSCHUTZFORMULIERUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2346322A2

  公开（公告）日：2011-07-27
• BROAD MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION POLYPROPYLENE RESINS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP2914637A1

  公开（公告）日：2015-09-09