triisopropyl(thiophen-3-yloxy)silane | 1346524-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: triisopropyl(thiophen-3-yloxy)silane
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-thiophen-3-yloxysilane
• CAS: 1346524-12-6
• 化学式: C₁₃H₂₄OSSi
• 分子量: 256.484
• InChiKey: ZRRGIYZLLBIBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(thiophen-3-yloxy)silane 、 7-(benzyloxy)-4-iodo-1-tosyl-1H-indole 在 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到7-(benzyloxy)-1-tosyl-4-(4-((triisopropylsilyl)oxy)thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H 偶联合成 Dragmacidin D

  摘要：

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja209945x
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-醇 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到triisopropyl(thiophen-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H 偶联合成 Dragmacidin D

  摘要：

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja209945x