2-[(cyclohexylidene)cyanomethyl]benzimidazole-5-carboxylic acid | 1233945-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(cyclohexylidene)cyanomethyl]benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[cyano(cyclohexylidene)methyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1233945-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: MMFJNRJFEYQPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid 、 环己酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-[(cyclohexylidene)cyanomethyl]benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-取代的苯并咪唑衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  为了努力建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种2-取代的苯并咪唑系列的合成：2-[（（4-氧噻唑烷-2--2-亚甲基）甲基]和[4-氨基-2-硫代噻唑-5 -yl）苯并咪唑（分别为2和3）；2-[（（4-氟亚苄基和环亚烷基）氰基甲基]苯并咪唑（分别为4和5），以及某些2-[（4-或5-氧噻唑烷-2-亚烷基，4-取代的噻唑基-2-亚基和[1,3]噻嗪-2-亚基）氰基甲基]苯并咪唑（6，8，7和9， 分别）。对几种合成产物进行了体外抗癌筛选，结果表明，所有测试化合物均显示出对人肝细胞癌（HEPG2），人乳腺腺癌（MCF7）和人结肠癌（HCT 116）细胞系的抗肿瘤活性，IC50值< 10微克/毫升

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.022

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some novel 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Hanan M. Refaat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.022

  日期：2010.7

  In an effort to establish new candidates with improved anticancer activity, we report here the synthesis of various series of 2-substituted benzimidazoles: 2-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene) methyl and (4-amino-2-thioxothiazol-5-yl) benzimidazoles (2 and 3, respectively); 2-[(4-fluorobenzylidene and cycloalkylidene) cyanomethyl] benzimidazoles (4 and 5, respectively), together with the synthesis of certain

  为了努力建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种2-取代的苯并咪唑系列的合成：2-[（（4-氧噻唑烷-2--2-亚甲基）甲基]和[4-氨基-2-硫代噻唑-5 -yl）苯并咪唑（分别为2和3）；2-[（（4-氟亚苄基和环亚烷基）氰基甲基]苯并咪唑（分别为4和5），以及某些2-[（4-或5-氧噻唑烷-2-亚烷基，4-取代的噻唑基-2-亚基和[1,3]噻嗪-2-亚基）氰基甲基]苯并咪唑（6，8，7和9， 分别）。对几种合成产物进行了体外抗癌筛选，结果表明，所有测试化合物均显示出对人肝细胞癌（HEPG2），人乳腺腺癌（MCF7）和人结肠癌（HCT 116）细胞系的抗肿瘤活性，IC50值< 10微克/毫升