ethyl 3-decenoate | 340820-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-decenoate
• 英文别名: Ethyl dec-3-enoate；ethyl dec-3-enoate
• CAS: 340820-79-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AQTFBZASTOWJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡唑 、 ethyl 3-decenoate 在 二苯基二硒醚 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光需氧硒-π-酸多重催化作用下烯烃与唑的分子间氮杂瓦克偶联

  摘要：

  在此，提出了通过二元和三元硒-π-酸多催化作用实现唑类与烯烃的分子间光需氧氮杂瓦克偶联。正如 60 多个例子（包括后期药物衍生化）所展示的那样，该方法允许在温和条件下快速获得广泛的N-烯丙基化唑和代表性的嗪酮，并具有广泛的官能团耐受性。从区域化学的角度来看，该方案是对同源光氧化还原催化烯烃胺化的补充，因为它们通常通过烯丙基氢原子抽象或烯烃底物的单电子氧化进行。这些方法主要导致在烯烃的烯丙基外围或前π键的较少取代位置形成C-N键（即反马尔可夫尼科夫选择性）。然而，当前的过程通过自由基-极性交叉机制进行，该机制仅影响硒催化剂，从而允许烯烃在马尔可夫尼科夫控制下严格通过离子双电子转移机制进行转化。此外，结果表明，通过用碱顺序或一锅处理烯丙基吡咯也可以得到相应的N-乙烯基唑，从而强调了该方法的精湛实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01327
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-decadienoate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-decenoate
  参考文献：
  名称：

  用连二亚硫酸钠还原共轭二烯羧酸和酯

  摘要：

  在水溶液中或在 PTC 条件下用连二亚硫酸钠还原 2,4-链二烯酸和酯，几乎完全分别以良好的产率分别得到相应 3-链烯酸和酯的 Z:E 异构体混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.715

文献信息

• Base-induced .alpha.-alkenylation of ethyl bromoacetate, phenacyl bromide and chloroacetonitrile via B-trans-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo00367a039

  日期：1986.8
• REDUCTION OF CONJUGATED DIENOIC CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS WITH SODIUM DITHIONITE
  作者：Francisco Camps、José Coll、Angel Guerrero、Josefa Guitart、Magi Riba

  DOI：10.1246/cl.1982.715

  日期：1982.5.5

  Reduction of 2,4-alkadienoic acids and esters with sodium dithionite was carried out in aqueous solution or under PTC conditions to give, almost exclusively, Z:E isomeric mixtures of the corresponding 3-alkenoic acids and esters, respectively, in good yields.

  在水溶液中或在 PTC 条件下用连二亚硫酸钠还原 2,4-链二烯酸和酯，几乎完全分别以良好的产率分别得到相应 3-链烯酸和酯的 Z:E 异构体混合物。
• 10.1021/acscatal.4c01327
  作者：Lei, Tao、Appleson, Theresa、Breder, Alexander

  DOI：10.1021/acscatal.4c01327

  日期：——

  through a radical-polar crossover mechanism, which solely affects the selenium catalyst, thus allowing the alkene to be converted strictly through an ionic two-electron transfer regime under Markovnikov control. In addition, it is shown that the corresponding N-vinyl azoles can also be accessed by sequential or one-pot treatment of the allylic azoles with base, thus emphasizing the exquisite utility

  在此，提出了通过二元和三元硒-π-酸多催化作用实现唑类与烯烃的分子间光需氧氮杂瓦克偶联。正如 60 多个例子（包括后期药物衍生化）所展示的那样，该方法允许在温和条件下快速获得广泛的N-烯丙基化唑和代表性的嗪酮，并具有广泛的官能团耐受性。从区域化学的角度来看，该方案是对同源光氧化还原催化烯烃胺化的补充，因为它们通常通过烯丙基氢原子抽象或烯烃底物的单电子氧化进行。这些方法主要导致在烯烃的烯丙基外围或前π键的较少取代位置形成C-N键（即反马尔可夫尼科夫选择性）。然而，当前的过程通过自由基-极性交叉机制进行，该机制仅影响硒催化剂，从而允许烯烃在马尔可夫尼科夫控制下严格通过离子双电子转移机制进行转化。此外，结果表明，通过用碱顺序或一锅处理烯丙基吡咯也可以得到相应的N-乙烯基唑，从而强调了该方法的精湛实用性。