Benzoic acid 2-[(2R,3S,5R)-3-{2-[(2R,3S,5R)-3-mercaptomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonylmethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester | 664329-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-[(2R,3S,5R)-3-{2-[(2R,3S,5R)-3-mercaptomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonylmethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]ethylsulfonylmethyl]oxolan-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 664329-48-0
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₁₀S₂
• 分子量: 690.796
• InChiKey: ALGTWCLOFWRDPS-KNWPELBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(2R,3S,5R)-3-{2-[(2R,3S,5R)-3-mercaptomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonylmethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（亚甲基）砜桥的寡脱氧核苷酸类似物的合成与性质

  摘要：

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关

  DOI：

  10.1002/hlca.200390244
• 作为产物：
  描述：

  1-[3'-[[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-2',3',5'-trideoxy-6'-O-(methanesulfonyl)-β-D-erythro-hexofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 zinc chloride diethyl ether 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 Benzoic acid 2-[(2R,3S,5R)-3-{2-[(2R,3S,5R)-3-mercaptomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonylmethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（亚甲基）砜桥的寡脱氧核苷酸类似物的合成与性质

  摘要：

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关

  DOI：

  10.1002/hlca.200390244