Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl ester | 890044-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxypyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 890044-81-2
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₁₀S₂Si
• 分子量: 569.73
• InChiKey: KTXFBCKZMAJZPA-YFHUEUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal triethylamine trishydrofluoride 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1-[(2S,5S)-1-acetyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212

文献信息

• Synthesis of some monocyclic-<i>N</i>-acetyl 4′-aza-D-nucleosides
  作者：Chamakura V. N. S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1002/jhet.5570430212

  日期：2006.3

  1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-β-D-ribofuranose 5 was prepared from L-lyxose, which on condensation with silylated nucleoside bases gave the corresponding protected 4′-azanucleosides. The protecting groups were removed using methanolic ammonia to afford the N-acetyl-4′-azanucleosides, wherein the sugar ring oxygen is replaced with a substituted nitrogen atom, in good yields. Further,

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。