(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-6H-pyran-3-one | 1001061-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 1001061-09-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: JVGMFKYZIHNRGG-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-6H-pyran-3-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-{5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]furan-2-yl}-2-methylbut-3-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350
  作者：Jackson, Katrina L.、Henderson, James A.、Motoyoshi, Hajime、Phillips, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B
  作者：James A. Henderson、Katrina L. Jackson、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702559e

  日期：2007.12.1

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.