(4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid (E)-(2S,3R)-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hepta-4,6-dienyl ester | 241155-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid (E)-(2S,3R)-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hepta-4,6-dienyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)hepta-4,6-dienyl] (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-methylidene-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoate
• CAS: 241155-48-6
• 化学式: C₄₇H₇₆O₇Si₂
• 分子量: 809.287
• InChiKey: QRMXZQYCFVRGMF-ZFECGHJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.25
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid (E)-(2S,3R)-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hepta-4,6-dienyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 672.0h， 以85%的产率得到(4S,5R,5aS,9aS)-7-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9a-((2R,3S)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-4,5,5a,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[c]oxepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氯化二乙基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-methylene-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoic acid (E)-(2S,3R)-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hepta-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743

文献信息

• Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring
  作者：Akihiro Ishiwata、Satoshi Sakamoto、Takeshi Noda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1999-2743

  日期：1999.6

  A chiral quaternary carbon (C5) with the G-ring of pinnatoxin A has been diastereoselectively constructed via an intramolecular Diels-Alder reaction.

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。