N-十六烷酰基-L-丙氨酸甲酯 | 81912-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十六烷酰基-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-hexadecanoyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-n-hexadecanoyl methyl (L)-alaninate；N-(hexadecanoyl)alanine methyl ester；methyl N-palmitoyl L-alaninate；methyl palmitoyl-L-alaninate；methyl N-hexadecanoyl-L-alaninate；methyl N-palmityl-L-alaninate；palmitoyl-Ala-OMe；N-palmitoyl l-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-(hexadecanoylamino)propanoate
• CAS: 81912-48-3
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: IVLXYGOYTKEICS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  456.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十六烷酰基-L-丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到N-十六碳酰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-棕榈酰L-丙氨酸基有机胶体作为Granisetron持续植入物的合成，表征和生物相容性，并评价其止吐作用。

  摘要：

  目的评估N-棕榈酰L-丙氨酸衍生物在可注射油中的胶凝能力，并使用最佳选择的有机凝胶作为Granisetron的肠胃外植入剂来治疗呕吐。 方法开发了十二种N-棕榈酰L-丙氨酸衍生的有机凝胶，并从形态，热性能和体内性能方面对其进行了评估。通过注射部位的组织病理学检查，在大鼠皮下注射后，所选配方在原位形成凝胶的能力及其生物相容性在2周内得以监测。 结果酸衍生物（N-棕榈酰基L-丙氨酸；PA）优于酯衍生物。所选择的配方（PA /红花油10％w / v）在大鼠皮下注射时成功地形成了Granisetron的原位凝胶，持续2周，并且通过组织病理学检查证明具有生物相容性。此外，它通过减少顺铂诱导的异食癖持续96小时并降低大鼠原胃激肽原A mRNA的表达和P物质水平（长达4天（胃组织）或5天（长延髓））来发挥止吐活性。 结论Granisetron有机凝胶可被视为在急性和慢性呕吐中的安全，持续释放和支持性抗癌

  DOI：

  10.1007/s11095-018-2433-2
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-十六烷酰基-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自耐受蔷薇的 N-酰化丙氨酸甲酯（名称），群体感应自诱导剂的结构类似物，N-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  玫瑰杆菌进化枝是海洋中最重要的细菌群之一。研究了耐受 Roseovarius EL 164 的液体培养物以生产自诱导剂，例如 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 和其他次生代谢物。XAD 提取物通过 GC/MS 进行分析。鉴定了两种 AHL，Z7-C14：1-高丝氨酸内酯 (HSL) 和 C15：1-HSL。此外，提取物中含有 5 种化合物，其分子离子峰位于 m/z 104、145 和 158，因此其质谱图与 AHL 的质谱相似，相应峰位于 m/z 102、143 和 156。通过柱层析、核磁共振分析得到的化合物，用于确定 CC 键位置的二甲基二硫衍生化以及最终合成具有所提出结构的化合物证实该化合物为 (Z)-N-(十六进制-9-烯酰基)丙氨酸甲酯。另外四种次要化合物被确定为 C14:0-、C15:0-、C16:0- 和 C17:1-N-酰化丙氨酸甲酯（名称）。以前没有从自然资源中描述过所有名称。BLASTp

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300210

文献信息

• Superior SWNT dispersion by amino acid based amphiphiles: designing biocompatible cationic nanohybrids
  作者：Sayanti Brahmachari、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c0cc02464c

  日期：——

  Stable aqueous SWNT dispersion up to 92% was achieved using amino acid based amphiphiles through a structure–property investigation. The nanohybrids showed remarkable serum stability and biocompatibility to mammalian cells.

  通过结构–性能研究，利用氨基酸基表面活性剂实现了高达92%稳定性的水溶性SWNT分散。这些纳米复合物表现出卓越的血液稳定性及对哺乳动物细胞的生物相容性。
• A Synthesis of 2-Substituted 2-Aminoethanol Derivatives Having Inhibitory Activity against Protein Kinase C.
  作者：Tameo IWASAKI、Hiroyoshi YAMAZAKI、Takashi NISHITANI、Kazuhiko KONDO、Tadashi SATO

  DOI：10.1248/cpb.40.122

  日期：——

  A series of 2-aminoethanol derivatives was synthesized and their inhibitory activities against protein kinase C were investigated. Among these compounds, 2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2-exo-methanol (4h) and 2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2, 3-exo-dimethanol (4i) inhibited protein kinase C at the IC50 values of 2×10-5 and 1×10-5 M, respectively, but not protein kinase A at a concentration of 1×10-3 M. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列2-氨基乙醇衍生物，并研究了它们对蛋白激酶C的抑制活性。在这些化合物中，2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2-外源性甲醇（4h）和2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2, 3-外源性二甲醇（4i）分别在2×10^-5 M和1×10^-5 M时抑制蛋白激酶C，但在1×10^-3 M浓度下对蛋白激酶A没有抑制作用。讨论了结构-活性关系。
• <i>In situ</i> formation of AuNPs using fatty <i>N</i>-acylamino hydrazide organogelators as templates
  作者：Renata Ongaratto、Naiane Conte、Caroline R. Montes D’Oca、Rafael C. Brinkerhoff、Caroline Pires Ruas、Marcos Alexandre Gelesky、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1039/c8nj04127j

  日期：——

  N-acylamino hydrazides in various nonpolar and polar solvents (n-hexane, toluene, benzene, cyclohexane, and ethanol). Fatty N-acylamino hydrazide derived of the glycine and stearic acid (C18:0) did not form gels in any of the tested solvents. All other hydrazides did form gels in at least two of the organic solvents tested. The morphology of each gel was observed via scanning electron microscopy. The organogels

  这项工作首次报道了新的脂肪N-酰基氨基酰肼的合成，并证明了这些化合物作为低分子量有机胶凝剂和金纳米颗粒（AuNPs）制备模板的活性。最初，我们评估脂肪酸的凝胶化性能Ñ在各种非极性和极性溶剂-酰基酰肼（Ñ己烷，甲苯，苯，环己烷和乙醇）。由甘氨酸和硬脂酸（C18：0）衍生的脂肪N-酰氨基酰肼在任何测试的溶剂中均未形成凝胶。所有其他酰肼确实在至少两种测试的有机溶剂中形成了凝胶。通过观察每个凝胶的形态扫描电子显微镜。衍生自丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的有机凝胶具有半透明的特性，而丝氨酸有机凝胶则是不透明的。之后，实现了在有机胶凝剂的存在下使用微波辐射的AuNP的合成。有机胶凝剂还原HAuCl 4，显示530至543 nm之间的等离激元能带峰。另外，该方法不需要还原剂，还原剂通常是污染和毒性的潜在来源。因此，这项工作证实了新型脂肪N-酰基氨基酰肼中的酰肼基在凝胶形成中以及作为制备AuNPs的有机胶凝剂的重要性。
• The striking influence of SWNT–COOH on self-assembled gelation
  作者：Subhra Kanti Mandal、Tanmoy Kar、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c2cc16567h

  日期：——

  A miniscule amount of f-SWNTs remarkably improved (∼17-fold) the gelation efficiency of amphiphilic molecules by triggering the formation of interconnecting self-assembled fibrillar networks (SAFIN) in supramolecular gelation.

  极少量的 f-SWNT 通过触发超分子凝胶中互连自组装纤维网络 (SAFIN) 的形成，显着提高（±17 倍）两亲分子的凝胶效率。
• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。