5-((tert-butylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 1147193-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((tert-butylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 2-(tert-butylaminomethylene)thiobarbituric acid；5-[(tert-butylamino)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1147193-72-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: CEHSZSLODDUYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 异氰酸叔丁酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.52h， 以91%的产率得到5-((tert-butylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺促进异氰化物和巴比妥酸的反应：5-[(烷基或芳基氨基)亚甲基]巴比妥酸的简单合成

  摘要：

  N,N-二甲基甲酰胺促进烷基或芳基异氰化物与巴比妥酸衍生物的反应，从而在室温下以良好的产率生成5-[(烷基或芳基氨基)亚甲基]巴比妥酸。反应的后处理非常简单，粗产物足够纯，无需进一步纯化即可使用。该程序提供了一种合成氨基亚甲基巴比妥酸的替代方法。

  DOI：

  10.3184/030823410x12682371167951

文献信息

• Synthesis and Urease Inhibitory Activity of Some 5-Aminomethylene Barbituric/Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Zahra Rezaei、Maliheh Safavi、Mina Saeedi、Massoud Amanlou

  DOI：10.2174/1570180814666170727142928

  日期：2018.3.12

  wide spectrum of 5-aminomethylene barbituric/ thiobarbituric acid derivatives was synthesized and evaluated for their Jack bean urease inhibitory activity. Methods: Among the synthesized compounds, 5-cyclohexylaminomethylene barbituric acid (3a) showed the most potent activity (IC50 = 25.8 µM), 4 times more potent than hydroxyurea (IC50 = 100.0 µM) and a similar activity to thiourea (IC50 = 22.0 µM), both

  背景：在这项工作中，合成了多种5-氨基亚甲基巴比妥酸/硫代巴比妥酸衍生物，并评估了它们对杰克豆脲酶的抑制活性。 方法：在合成的化合物中，5-环己基氨基亚甲基巴比妥酸（3a）的活性最高（IC50 = 25.8 µM），效力是羟基脲（IC50 = 100.0 µM）的4倍，活性与硫脲（IC50 = 22.0 µM）类似），均作为参考药物。 结果和结论：此外，对接研究的结果与体外测定的结果吻合良好。
• A Simple Synthesis of Enaminones from Reaction between Isocyanides and Cyclic 1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Vahideh Solimani、Ghasem Marandi、Zahra Razmjoo

  DOI：10.3184/030823408x314482

  日期：2008.4

  Polarised olfinic systems are synthesised from the reaction between alkyl or aryl isocyanides and cyclic 1, 3-dicarbonyl compounds such as thiobarbituric acid, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and cyclopentane-1,3-dione in good yield.

  通过烷基或芳基异氰化物与环状 1, 3-二羰基化合物（如硫代巴比妥酸、5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和环戊烷-1,3-二酮）之间的反应合成了极化的烯烃体系。