5-cyclopentylidene-2-thioxo-1,3-dihydropyrimidine-4,6-dione | 27430-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyclopentylidene-2-thioxo-1,3-dihydropyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5-cyclopentylidene-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；5-Cyclopentylidene-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione；5-cyclopentylidene-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 27430-26-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD24389878
• 分子量: 210.257
• InChiKey: JOTJNZWBDLGMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 5-cyclopentylidene-2-thioxo-1,3-dihydropyrimidine-4,6-dione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到7'-ethoxy-2'-thioxospiro[cyclopentane-1,5'-{1',5',6',7'-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4'(3'H)-one}]
  参考文献：
  名称：

  合成尿嘧啶的绿色方法：吡喃并[2,3-d]嘧啶。Domino Knoevenagel / Diels-Alder反应的“水上”一锅法合成

  摘要：

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258292
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 环戊酮 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-cyclopentylidene-2-thioxo-1,3-dihydropyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成尿嘧啶的绿色方法：吡喃并[2,3-d]嘧啶。Domino Knoevenagel / Diels-Alder反应的“水上”一锅法合成

  摘要：

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258292