(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-N-pyridin-2-ylbutyramide | 264277-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-N-pyridin-2-ylbutyramide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-hydroxy-1-oxo-1-(pyridin-2-ylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 264277-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VIFZDFHJPPKUMH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-N-pyridin-2-ylbutyramide 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二苄酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-1-(2-pyridyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有效合成1-杂环-3-氨基吡咯烷酮

  摘要：

  描述了光学活性的3-氨基吡咯烷酮的新颖的两步合成。该路线允许获得具有杂环官能团的吡咯烷酮，该杂环官能团与已知方法不兼容，并以良好至优异的产率和高对映体纯度提供最终产物。Mitsunobu环脱水被证明是形成各种γ-内酰胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02282-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-N-pyridin-2-ylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  有效合成1-杂环-3-氨基吡咯烷酮

  摘要：

  描述了光学活性的3-氨基吡咯烷酮的新颖的两步合成。该路线允许获得具有杂环官能团的吡咯烷酮，该杂环官能团与已知方法不兼容，并以良好至优异的产率和高对映体纯度提供最终产物。Mitsunobu环脱水被证明是形成各种γ-内酰胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02282-0

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001017992A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制异戊二烯基-蛋白转移酶及癌基因蛋白Ras的异戊二烯基化的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制异戊二烯基-蛋白转移酶及癌基因蛋白Ras的异戊二烯基化的方法。
• Efficient synthesis of 1-heterocyclic-3-aminopyrrolidinones
  作者：Ian M Bell、Douglas C Beshore、Steven N Gallicchio、Theresa M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02282-0

  日期：2000.2

  novel two-step synthesis of optically active 3-aminopyrrolidinones is described. The route allows access to pyrrolidinones with heterocyclic functionality that is incompatible with known methodology, and affords the final products in good to excellent yield and high enantiomeric purity. The Mitsunobu cyclodehydration is shown to be an efficient method for the formation of a variety of γ-lactams.

  描述了光学活性的3-氨基吡咯烷酮的新颖的两步合成。该路线允许获得具有杂环官能团的吡咯烷酮，该杂环官能团与已知方法不兼容，并以良好至优异的产率和高对映体纯度提供最终产物。Mitsunobu环脱水被证明是形成各种γ-内酰胺的有效方法。