2-(pyridin-3-yl)-benzimidazole-4-amine | 208773-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-benzimidazole-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazole；2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazol-4-amine
• CAS: 208773-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: TUORBCYNVRXFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡啶基)苯并咪唑 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 C₈H₉F₃NO₃S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以35%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-benzimidazole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基阳离子发散的后期（杂）芳基CH胺化

  摘要：

  （杂）芳基胺构成一些最普遍的功能分子，尤其是作为药物。然而，结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺，因此，必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中，我们描述了后期芳基CH胺化反应，用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因，并使之合理化，这使人们能够获得否则不容易获得的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201810262

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0946519A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6207693B1
  申请人：——

  公开号：US6207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US6316482B1
  申请人：——

  公开号：US6316482B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE LA VASOPRESSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998024771A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I) wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen etc., A is NH, etc., E is (a), etc., X is -CH=CH-, -CH=N-, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) Cette invention concerne de nouveaux dérivés de benzamide présentant une activité antagoniste de la vasopressine, etc., et représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 représente aryle facultativement substitué par alcoxy inférieur, etc., R2 représente alkyle inférieur, etc., R3 représente hydrogène, etc., A représente NH, etc., E représente (a), etc., X représente -CH=CH-, -CH=N- ou S, et Y représente un groupe hétérocyclique condensé, etc., ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs procédés de préparation et une composition pharmaceutique contenant lesdits dérivés.
• Divergent Late‐Stage (Hetero)aryl C−H Amination by the Pyridinium Radical Cation
  作者：Won Seok Ham、Julius Hillenbrand、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201810262

  日期：2019.1.8

  (Hetero)arylamines constitute some of the most prevalent functional molecules, especially as pharmaceuticals. However, structurally complex aromatics currently cannot be converted into arylamines, so instead, each product isomer must be assembled through a multistep synthesis from simpler building blocks. Herein, we describe a late‐stage aryl C−H amination reaction for the synthesis of complex primary

  （杂）芳基胺构成一些最普遍的功能分子，尤其是作为药物。然而，结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺，因此，必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中，我们描述了后期芳基CH胺化反应，用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因，并使之合理化，这使人们能够获得否则不容易获得的分子。