2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: (1RS,5SR,6RS)-2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene；(1S,5R,6S)-2-amino-4,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: IPCBLABCVDBYCB-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以65%的产率得到2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective electrocatalytic transformation of arylidenemalononitriles and malononitrile into (1R,5S,6R)*-6-aryl-2-amino-4,4-dialkoxy-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  摘要：

  Electrolysis of arylidenemalononitriles and malononitrile in alcohols in an undivided cell in the presence of sodium bromide as mediator results in the stereoselective formation of (1R,2S,6R)*-6-aryl-2-amino-4,4-dialkoxy-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3. 1.0]hex-2-enes in 60-80% yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.003

文献信息

• Stereoselective electrocatalytic transformations of malononitrile and aromatic aldehydes into (1R,5S,6R)*-4,4-dialkoxy-2-amino-6-aryl-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：M. N. Elinson、. K. Feducovich、T. A. Zaimovskaya、A. N. Vereshchagin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-005-0304-6

  日期：2005.3

  Electrolysis of aromatic aldehydes and malononitrile in alcohols in an undivided cell in the presence of a NaBr-NaOAc mediatory system stereoselectively gave bicyclic compounds containing the cyclopropane and pyrroline fragments in 60 to 70% yields. In the bicyclic products, the benzene and pyrroline rings are on different sides of the cyclopropane ring.

  在 NaBr-NaOAc 介导系统存在下，在未分割电池中电解醇中的芳香醛和丙二腈，可立体选择性地得到含有环丙烷和吡咯啉片段的双环化合物，产率为 60% 至 70%。在双环产物中，苯环和吡咯啉环位于环丙烷环的不同侧。