1-phenethylaziridine-2-carboxamide | 1093682-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenethylaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)aziridine-2-carboxamide
• CAS: 1093682-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: CCWQZSIQQUVGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 、 丙烯酰胺 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1-phenethylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进缺电子烯烃的叠氮化

  摘要：

  理论和实验相结合的方法被用来系统地研究布朗斯台德酸促进的缺电子烯烃的叠氮化。发现缺电子的烯烃的布朗斯台德酸促进的叠氮化通过叠氮化物的内部氮对质子化的烯烃的末端碳的攻击而进行，这提供了无环的加合物，其随后排出了N 2。产生氮丙啶环。缺电子烯烃的碱度是确定布朗斯台德酸促进的叠氮化效率的重要参数。包括乙烯基酮和丙烯酰胺在内的更多碱性羰基化合物预计容易被布朗斯台德酸（如TfOH）活化，而碱性较低的羰基化合物则被认为是较差的底物。重要的是，所有这些理论预测都被证明与实验数据一致。此外，对TfOH促进的丙烯酰胺叠氮化进行了系统的评估，从而建立了一种新型的一步法制备许多氮丙啶-2-羧酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.060

文献信息

• US4321194A
  申请人：——

  公开号：US4321194A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4410532A
  申请人：——

  公开号：US4410532A

  公开（公告）日：1983-10-18
• US4409236A
  申请人：——

  公开号：US4409236A

  公开（公告）日：1983-10-11
• Brønsted acid-promoted aziridination of electron-deficient olefins
  作者：Juan Li、Yao Fu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.060

  日期：2008.12

  A combined theoretical and experimental approach was used to systematically study the Brønsted acid-promoted aziridination of electron-deficient olefins. It was found that Brønsted acid-promoted aziridination of electron-deficient olefins proceeded through the attack of the internal nitrogen of the azide to the terminal carbon of protonated olefin, which afforded an acyclic adduct that subsequently

  理论和实验相结合的方法被用来系统地研究布朗斯台德酸促进的缺电子烯烃的叠氮化。发现缺电子的烯烃的布朗斯台德酸促进的叠氮化通过叠氮化物的内部氮对质子化的烯烃的末端碳的攻击而进行，这提供了无环的加合物，其随后排出了N 2。产生氮丙啶环。缺电子烯烃的碱度是确定布朗斯台德酸促进的叠氮化效率的重要参数。包括乙烯基酮和丙烯酰胺在内的更多碱性羰基化合物预计容易被布朗斯台德酸（如TfOH）活化，而碱性较低的羰基化合物则被认为是较差的底物。重要的是，所有这些理论预测都被证明与实验数据一致。此外，对TfOH促进的丙烯酰胺叠氮化进行了系统的评估，从而建立了一种新型的一步法制备许多氮丙啶-2-羧酰胺的方法。