8-bromo-1-phenyloctan-3-one | 88068-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1-phenyloctan-3-one
• CAS: 88068-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: WPWOXFNXTLHQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-phenyloctan-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 bromotriphenylphosphonium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3,8-dibromooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 咪唑 、 bromotriphenylphosphonium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-bromo-1-phenyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• SIMPLE AND CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING DICHLOROTRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Hiroshi Uehara、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1267

  日期：1983.8.5

  Dichlorotriphenylphosphorane was found to be a good condensation reagent for synthesis of ketones from carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions. Synthetic utility of the present method is demonstrated by the chemoselective reaction of carboxylic acids possessing such a functional group as halogen, cyano, or carbonyl.

  发现二氯三苯基膦是在温和条件下由羧酸和格氏试剂合成酮的良好缩合试剂。本方法的合成效用通过具有卤素、氰基或羰基等官能团的羧酸的化学选择性反应来证明。
• HIGHLY CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING α-CHLOROENAMINES AS A CONDENSATION REAGENT
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiki Mori、Kazunobu Higuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1791

  日期：1983.11.5

  α-Chloroenamines are found to be an effective condensation reagent of carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions to afford chemoselectively the corresponding ketones in high yields and in one-pot operation.

  α-氯烯胺被发现是一种有效的羧酸和格氏试剂在温和条件下的缩合试剂，以高产率和一锅法化学选择性地提供相应的酮。
• FUJISAWA, TAMOTSU;IIDA, SACHIO;UEHARA, HIROSHI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1267-1270
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、IIDA, SACHIO、UEHARA, HIROSHI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;MORI, TOSHIKI;HIGUCHI, KAZUNOBU;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1791-1794
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、MORI, TOSHIKI、HIGUCHI, KAZUNOBU、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——