ethyl (E,S)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate | 1160281-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,S)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6S)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1160281-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VXQGXWNRSKLKFQ-HJTPGIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,S)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到ethyl 2-((5S)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-苯基四氢呋喃-2-醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以393 mg的产率得到ethyl (E,S)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f