N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)-phenylalanine
• 英文别名: 2-[[(Z)-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)methyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: AFIMWLLPCHTNQX-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92.09%的产率得到N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸席夫碱外消旋混合物中的优先分子间相互作用，固态构象结构和DFT研究

  摘要：

  在本工作中，我们报告了通过超声辅助合成法绿色合成Shiff碱[ N-（2-羟基-1-萘基）-L-苯丙氨酸（1）]的绿色合成。短时间内的化学收率。在晶体框架中，我们发现化合物1经历了外消旋过程，并且观察到具有相同构型的氨基酸分子之间的优先分子间相互作用，即同源对映体偏好（HEP）。这可能表明在衍生自α-氨基酸的化合物的外消旋混合物中可以观察到对映体识别。此外，构象研究为1 Hirshfeld表面，Finger图和DFT计算广泛讨论了先前以固态获得的同一分子的多晶型物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04720a

文献信息

• Preferential intermolecular interactions in a racemic mixture of amino acid Schiff base, conformational structures in solid state, and DFT studies
  作者：Jesús A. Lara-Cerón、Víctor M. Jiménez-Pérez、Areli A. Molina-Paredes、Mario Sánchez、H. V. Rasika Dias、Pedro I. Ramírez-Montes、Blanca M. Muñoz-Flores

  DOI：10.1039/d0nj04720a

  日期：——

  between amino acid molecules with the same configuration was observed, i.e., a homo enantiomeric preference (HEP). This could indicate that an enantiomeric recognition could be observed in racemic mixtures of compounds that are derived from α-amino acids. Besides, a conformational study of 1 and a polymorph previously obtained in solid state for the same molecule was extensively discussed by the Hirshfeld

  在本工作中，我们报告了通过超声辅助合成法绿色合成Shiff碱[ N-（2-羟基-1-萘基）-L-苯丙氨酸（1）]的绿色合成。短时间内的化学收率。在晶体框架中，我们发现化合物1经历了外消旋过程，并且观察到具有相同构型的氨基酸分子之间的优先分子间相互作用，即同源对映体偏好（HEP）。这可能表明在衍生自α-氨基酸的化合物的外消旋混合物中可以观察到对映体识别。此外，构象研究为1 Hirshfeld表面，Finger图和DFT计算广泛讨论了先前以固态获得的同一分子的多晶型物。