N-叔丁基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 340136-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 340136-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD16618941
• 分子量: 245.244
• InChiKey: ZRYOHEVXEOPFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

N-叔丁基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 、 苯基溴化镁 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-(三氟甲基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下铬催化仲酰胺的Kumada丙烯酸酯化反应，用于不对称酮的合成

  摘要：

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01380
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-叔丁基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amide therapeutics and methods for treating inflammatory bowel disease

  摘要：

  公开了使用酰胺和相关化合物治疗或预防炎症性肠病（IBD）的方法。还公开了含有酰胺化合物的药物组合物，用于治疗或预防IBD。

  公开号：

  US06486349B1

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。
• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• Cp*Co^III–Catalyzed <i>syn</i>-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Avick Kumar Ghosh、Santanu Chand、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02516

  日期：2017.1.6

  achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C–H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。