5-azidopyridin-2-amine | 1367694-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-azidopyridin-2-amine
• 英文别名: 5-Azidopyridin-2-amine
• CAS: 1367694-75-4
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: TXSOTXGZUITGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopyridin-2-amine 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel RGD Peptidomimetics Embedding 1,2,3-Triazole as Central Scaffold; Synthesis and αvβ3 Integrin Affinity

  摘要：

  合成了10个新的RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）模拟肽，并测试了它们对αvβ3整合素受体的亲和力。精氨酸和天冬氨酸模拟亚基通过点击化学，以1,2,3-三氮唑作为中心骨架相连，最终产物收率良好。其中，化合物3f-j对受体表现出高亲和力，IC50值在低纳摩尔范围，与参比化合物西仑吉肽相当。

  DOI：

  10.2174/157018011795514258
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 (5-硝基吡啶-2-基)氨基甲酸酯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-azidopyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel RGD Peptidomimetics Embedding 1,2,3-Triazole as Central Scaffold; Synthesis and αvβ3 Integrin Affinity

  摘要：

  合成了10个新的RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）模拟肽，并测试了它们对αvβ3整合素受体的亲和力。精氨酸和天冬氨酸模拟亚基通过点击化学，以1,2,3-三氮唑作为中心骨架相连，最终产物收率良好。其中，化合物3f-j对受体表现出高亲和力，IC50值在低纳摩尔范围，与参比化合物西仑吉肽相当。

  DOI：

  10.2174/157018011795514258

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies of 1,2,3-triazole, amide, and ester-based benzothiazole derivatives as potential molecular probes for tau protein
  作者：Hendris Wongso、Maiko Ono、Tomoteru Yamasaki、Katsushi Kumata、Makoto Higuchi、Ming-Rong Zhang、Michael J. Fulham、Andrew Katsifis、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/d2md00358a

  日期：——

  A series of tau ligands was synthesized replacing the photoisomerisable trans-diene bridge of PBB3 with 1,2,3-triazole, amide, and ester moieties. Several ligands were able to visualise Aβ plaques and neurofibrillary tangles in Alzheimer's disease.

  我们合成了一系列 tau 配体，用 1,2,3-三唑、酰胺和酯分子取代了 PBB3 的光异构反式二烯桥。有几种配体能够观察到阿尔茨海默病中的 Aβ 斑块和神经纤维缠结。
• 一种三氮唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：苏州朗睿生物医药有限公司

  公开号：CN117624166A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的三氮唑化合物或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物及其制备方法和用作TRK激酶抑制剂用途，以及包含该衍生物的药物组合物。#imgabs0#
• Novel RGD Peptidomimetics Embedding 1,2,3-Triazole as Central Scaffold; Synthesis and αvβ3 Integrin Affinity
  作者：Ming Hong Ni、Emiliano Esposito、Massimo Castorina、Alma Dal Pozzo

  DOI：10.2174/157018011795514258

  日期：2011.6.1

  Ten new RGD (Arginine-Glycine-Aspartic acid) peptidomimetics have been synthesized and screened for their affinity to αvβ3 integrin receptor. Arginine and Aspartic acid mimetic subunits were connected through 1,2,3-triazole as central scaffold by click chemistry, affording the final products with good yields. Among them, compounds 3f-j exhibited high affinity to the receptor,with IC50 in the low nanomolar range, comparable to that of the reference compound Cilengitide.

  合成了10个新的RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）模拟肽，并测试了它们对αvβ3整合素受体的亲和力。精氨酸和天冬氨酸模拟亚基通过点击化学，以1,2,3-三氮唑作为中心骨架相连，最终产物收率良好。其中，化合物3f-j对受体表现出高亲和力，IC50值在低纳摩尔范围，与参比化合物西仑吉肽相当。