2,2-Di-tert-butyl-8-oxo-9-phenyl-9,10-dihydro-8H-1,3-dioxa-9-aza-2-sila-cyclopenta[a]phenalene-7-carbaldehyde | 189811-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Di-tert-butyl-8-oxo-9-phenyl-9,10-dihydro-8H-1,3-dioxa-9-aza-2-sila-cyclopenta[a]phenalene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 7,7-Ditert-butyl-13-oxo-12-phenyl-6,8-dioxa-12-aza-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),2,4,9(16),10(14)-pentaene-15-carbaldehyde；7,7-ditert-butyl-13-oxo-12-phenyl-6,8-dioxa-12-aza-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),2,4,9(16),10(14)-pentaene-15-carbaldehyde
• CAS: 189811-37-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 459.617
• InChiKey: SQRQZLINKOYIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2-Di-tert-butyl-8-oxo-9-phenyl-9,10-dihydro-8H-1,3-dioxa-9-aza-2-sila-cyclopenta[a]phenalene-7-carbaldehyde 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid 2,2-di-tert-butyl-8-oxo-9-phenyl-9,10-dihydro-8H-1,3-dioxa-9-aza-2-sila-cyclopenta[a]phenalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of o-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the peri-Hydroxy Dihydroquinone Structure

  摘要：

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5787
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 2,2-Di-tert-butyl-8-oxo-9-phenyl-9,10-dihydro-8H-1,3-dioxa-9-aza-2-sila-cyclopenta[a]phenalene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of o-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the peri-Hydroxy Dihydroquinone Structure

  摘要：

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5787

文献信息

• Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of <i>o</i>-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the <i>peri</i>-Hydroxy Dihydroquinone Structure
  作者：Shuji Akai、Kiyosei Iio、Yoshifumi Takeda、Hiroshi Ueno、Yasujuki Kita

  DOI：10.1055/s-1997-5787

  日期：1997.3

  The combination of the oxidative intramolecular [4+2]cycloaddition of o-acylphenol derivatives 10a,b and 16 having the ω-phenylthioethynyl group in the acyl chain and the Pummerer-type reaction of the cyclization products afforded the peri-hydroxy dihydroquinones 9a,b and 18 in good overall yields.

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。