5-chloro-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 25299-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-chloro-1-methylbenzotriazole
• CAS: 25299-32-5
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: TWLQXLNFRWFHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代苯并三氮唑 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以27%的产率得到5-chloro-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323

文献信息

• PROTON ACCEPTOR IMINIUM/CARBOCATION-TYPE COUPLING AGENTS
  申请人：Albericio Fernando

  公开号：US20100144588A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Novel iminium-type coupling agents containing proton acceptors in their iminium moiety, which can be used beneficially as coupling agents in various chemical polypeptide and/or polynucleotide syntheses, and are particularly useful as yield enhancing and racemization suppressing coupling agents for use in peptide syntheses, are disclosed. Further disclosed are a process of preparing such iminium-type coupling agents and their use in the preparation of polypeptides and/or polynucleotides.

  包含质子受体的新型亚胺型偶联剂，可有益地用作各种化学多肽和/或多核苷酸合成中的偶联剂，并且特别适用于在肽合成中提高产率和抑制旋光异构化的偶联剂。还公开了一种制备这种亚胺型偶联剂的方法以及它们在多肽和/或多核苷酸制备中的用途。
• 1H,6H-Triazolo[4,5-e]benzotriazole-3-oxides and 5,5’-(Z)-Diazene-1,2-diylbis(2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole) Derived from Chloronitrobenzotriazoles and Hydrazine
  作者：Antonio Carta、Sandra Piras、Gianpiero Boatto、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-05-10481

  日期：——

  ( 8 ) or 5-chloro-2-methyl-4,6-dinitrobenzotriazole ( 9 ). Introduction of the nitro group activated chlorine atom that underwent nucleophilic displacement by hydrazine to give rise to a new tricyclic system 1 H ,6 H -triazolo[4,5- e ]benzotriazole-3-oxide compounds ( 10 and 11 ) in the case of 5 and 6 . From 9 no linear or angular tricyclic triazolobenzotriazole was obtained but instead the 5,5’( Z

  5-氯苯并三唑 (1) 及其 N1-甲基衍生物 (2 和 3) 的硝化产生 5-氯-4-硝基苯并三唑 (5)、5-氯-1-甲基-4-硝基苯并三唑 (6) 和 6-氯-分别为1-甲基-7-硝基苯并三唑(7)。5-氯-2-甲基苯并三唑(4)的硝化得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯并三唑(8)或5-氯-2-甲基-4,6-二硝基苯并三唑(9)。引入硝基活化的氯原子经肼亲核置换生成新的三环体系 1 H ,6 H-三唑并[4,5-e]苯并三唑-3-氧化物化合物 ( 10 和 11 ) 5 和 6 的。从9 没有得到直链或有角的三环三唑并苯并三唑，而是得到5,5'(Z)-二氮烯-1,2-二基双(2-甲基-2 H -1,2,3-苯并三唑)。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150322101A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A method is provided for producing an aromatic compound, including a step of mixing a compound represented by formula (A) and a compound represented by formula (B): in the presence of at least one phosphine compound selected from the group consisting of a phosphine represented by formula (C) and a phosphonium salt represented by formula (F): a base, a palladium compound, and an aprotic organic solvent.

  提供一种生产芳香化合物的方法，包括以下步骤：在至少一种磷化物化合物的存在下，将由化学式(A)表示的化合物与由化学式(B)表示的化合物混合；所述磷化物化合物选择自由化学式(C)表示的磷化物和由化学式(F)表示的磷酸盐；还包括碱、钯化合物和无水有机溶剂。
• [EN] PYRAZOLE, ISOTHIAZOLE AND ISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGRICULTURAL FUNGICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE, D'ISOTHIAZOLE ET D'ISOXAZOLE UTILES EN TANT QUE FONGICIDES AGRICOLES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2019020981A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to substituted pyrazole, isoxazole andisothiazole compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.

  本发明涉及用作杀菌剂的取代吡唑、异噁唑和异噻唑化合物，适用于农业领域。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。