2-((2-methoxybenzylidene)amino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole | 304663-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxybenzylidene)amino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 304663-01-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• 分子量: 251.333
• InChiKey: OFIRNQFIOVGPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以38.3%的产率得到2-((2-methoxybenzylidene)amino)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱部分作为酪氨酸酶抑制剂的1,3,4-噻二唑衍生物的分子对接研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了带有席夫碱部分的1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对酪氨酸酶的抑制活性。一些化合物显示出强效的酪氨酸酶抑制活性，尤其是4-（（（5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl）-imino）methyl）-2-methoxy-phenol（14）表现出优异的抑制作用。其他化合物的IC 50值为0.036μM。初步讨论了结构-活性关系（SARs），对接研究表明化合物14对蘑菇酪氨酸酶具有很强的结合亲和力。羟基可能是活性基团。抑制动力学研究表明，化合物（13和14）通过充当非竞争性抑制剂来抑制酪氨酸酶。化合物14的LD 50值为5000mg / kg。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.007

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME NOVEL AND BIOLOGICALLY ACTIVE SCHIFF BASES BEARING A 1,3,4-THIADIAZOLE MOIETY UNDER ACIDIC AND PTC CONDITIONS
  作者：A MOBINIKHALEDI、M JABBARPOUR、A HAMTA

  DOI：10.4067/s0717-97072011000300020

  日期：——

  The synthesis of some new Schiff bases bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety, 3a-1, by reaction of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole with aromatic aldehydes under acidic and phase transfer catalyst (PTC) conditions was studied. The structure of all the Schiff bases was characterized using FT-IR and NMR spectroscopy, and elemental analyses. The antibacterial activity of these compounds was investigated against Staphylococcus aureus (RTCC, 1885), and Escherichia coli (ATCC, 35922).
• Molecular docking studies and biological evaluation of 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing Schiff base moieties as tyrosinase inhibitors
  作者：Junyuan Tang、Jinbing Liu、Fengyan Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.007

  日期：2016.12

  1,3,4-Thiadiazole derivatives bearing Schiff base moieties were designed, synthesized, and their tyrosinase inhibitory activities were evaluated. Some compounds displayed potent tyrosinase inhibitory activities, especially, 4-(((5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imino)methyl)-2-methoxy-phenol (14) exhibited superior inhibitory effect to the other compounds with an IC50 value of 0.036 μM. The structure–activity

  设计，合成了带有席夫碱部分的1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对酪氨酸酶的抑制活性。一些化合物显示出强效的酪氨酸酶抑制活性，尤其是4-（（（5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl）-imino）methyl）-2-methoxy-phenol（14）表现出优异的抑制作用。其他化合物的IC 50值为0.036μM。初步讨论了结构-活性关系（SARs），对接研究表明化合物14对蘑菇酪氨酸酶具有很强的结合亲和力。羟基可能是活性基团。抑制动力学研究表明，化合物（13和14）通过充当非竞争性抑制剂来抑制酪氨酸酶。化合物14的LD 50值为5000mg / kg。