1-pyrazin-2-ylbut-1-yne-3-one | 131863-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-pyrazin-2-ylbut-1-yne-3-one
• 英文别名: 4-(pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-one；4-pyrazin-2-ylbut-3-yn-2-one
• CAS: 131863-92-8
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: FAXJMEQVLXXCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrazin-2-ylbut-1-yne-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-(phenylimino)-4-(1-hydroxyethyl)-5-pyrazin-2-yl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Model studies directed toward the molybdenum cofactor: 2-alkylidene- and 2-(phenylimino)-1,3-dithioles from acetylenes

  摘要：

  The cycloaddition of activated alkynes, among them 6-alkynylpterins, with the tributylphosphine-carbon disulfide complex followed by a Wittig reaction of the resulting ylid with carbonyl compounds or nitrosobenzene affords novel 2-alkylidene- or 2-(phenylimino)-1,3-dithioles in moderate to very good yields. The pterin-substituted species are potential intermediates in the synthesis of the molybdenum cofactor.

  DOI：

  10.1021/jo00005a029
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到1-pyrazin-2-ylbut-1-yne-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和吡啶取代的prop-2-yn-1-ols，but-3-yn-2-ols和but-3-yn-2-ones –纯化，稳定性和处理方法进行了修订

  摘要：

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1811-0

文献信息

• TAYLOR, EDWARD C.;DOTZER, REINHARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1816-1822
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、DOTZER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• Model studies directed toward the molybdenum cofactor: 2-alkylidene- and 2-(phenylimino)-1,3-dithioles from acetylenes
  作者：Edward C. Taylor、Reinhard Doetzer

  DOI：10.1021/jo00005a029

  日期：1991.3

  The cycloaddition of activated alkynes, among them 6-alkynylpterins, with the tributylphosphine-carbon disulfide complex followed by a Wittig reaction of the resulting ylid with carbonyl compounds or nitrosobenzene affords novel 2-alkylidene- or 2-(phenylimino)-1,3-dithioles in moderate to very good yields. The pterin-substituted species are potential intermediates in the synthesis of the molybdenum cofactor.
• Pyrazine- and pyridine-substituted prop-2-yn-1-ols, but-3-yn-2-ols, and but-3-yn-2-ones – purification, stability, and handling revised
  作者：Claudia Schindler、Carola Schulzke

  DOI：10.1007/s10593-016-1811-0

  日期：2015.11

  A short series of alkynyl-substituted pyrazine and pyridine derivatives was synthesized by the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions between aryl halides and alkynes. All the products are either white solids or colorless liquids, which is partly in contrast to previous reports. After purification, a color change or intense darkening was observed, in some cases starting almost immediately

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。