methyl E-5-chloro-3-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl E-5-chloro-3-pentenoate
• 英文别名: 3-Pentenoic acid, 5-chloro-, methyl ester；methyl (E)-5-chloropent-3-enoate
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: LDUHAFLJGKEHMD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-5-chloro-3-pentenoate 在 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 potassium osmate(VI) 、 α-1,4-bis(dihydroquininyl)phthalazine 、 K₂Fe(CN)6 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-5-chloromethyl-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone 、 (4R,5S)-5-chloromethyl-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-hydroxypent-3-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl E-5-chloro-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• GEVORKYAN, A. A.;KAZARYAN, P. I.;AVAKYAN, S. V., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1340-1341
  作者：GEVORKYAN, A. A.、KAZARYAN, P. I.、AVAKYAN, S. V.

  DOI：——

  日期：——