2-chloro-5-(4-nitrophenyl)thiophene | 1207426-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-nitrophenyl)thiophene
• CAS: 1207426-99-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• 分子量: 239.682
• InChiKey: UKQDXVQRBUWIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 1-溴-4-硝基苯 在 potassium acetate 、 C₄₂H₄₅Cl₂N₃Pd 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-chloro-5-(4-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)苊 (BIAN) 负载的具有辅助配体的 N-杂环卡宾钯配合物：用于噻吩直接 C-H 芳基化的易活化预催化剂

  摘要：

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00007

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Visible light-driven C–H arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts in water catalyzed by a Z-scheme CuInS₂/K-C₃N₄ heterojunction
  作者：Qian-Hui Liu、Shi-Long Kang、Zhen-Shui Cui、Yu-Heng Liu、Mo Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d4gc00502c

  日期：2024.4.22

  and synthesized. The structure and composition of CuInS2/K-C3N4 were well characterized. The arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts driven by a heterogeneous CuInS2/K-C3N4 catalytic system was established under visible light irradiation in water for the first time. A variety of arylated heteroarenes were synthesized in high yields with commendable functional group tolerance. The designed

  设计并合成了CuInS 2量子点修饰的KC 3 N 4 Z型异质结。CuInS 2 /KC 3 N 4的结构和组成得到了很好的表征。首次在水中可见光照射下建立了多相CuInS 2 /KC 3 N 4催化体系驱动的杂芳烃与芳基重氮盐的芳基化反应。以高产率合成了多种芳基化杂芳烃，并具有值得称赞的官能团耐受性。设计的CuInS 2 /KC 3 N 4光催化剂可以多次回收和重复使用，而不会显着降低其催化活性。
• Bis(imino)acenaphthene (BIAN)-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes with Ancillary Ligands: Readily Activated Precatalysts for Direct C–H Arylation of Thiophenes
  作者：Di-Zhong Zheng、Dong-Hui Li、Huan Liu、Youxiang Shao、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00007

  日期：2022.4.25

  thiophenes with (hetero)aryl bromides by bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbene palladium complexes. The relationship between the structure of palladium complexes with ancillary ligands and catalytic properties was discussed. Upon a low palladium loading of 0.01–0.05 mol %, the bulky palladium complex was successfully used to catalyze the cross-coupling of a variety of thiophens

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。