tert-butyl 2-fluoro-4-isopropyl-3-methylcyclopenta-1,3-dienecarboxylate | 1638968-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: tert-butyl 2-fluoro-4-isopropyl-3-methylcyclopenta-1,3-dienecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-fluoro-3-methyl-4-(propan-2-yl)cyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate；Tert-butyl 2-fluoro-3-methyl-4-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate；tert-butyl 2-fluoro-3-methyl-4-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 1638968-68-9
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₂
• 分子量: 240.318
• InChiKey: QFPNCSLBGOJYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基異丙基乙炔 、 2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯 在 magnesium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸新戊二醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 2-fluoro-4-isopropyl-3-methylcyclopenta-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃与炔烃的催化脱氟[3 + 2]环加成反应，通过还原氟化镍（ii）来实现†

  摘要：

  通过顺序的β-氟消除，镍通过多米诺骨牌CF键活化了2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应。在该反应中形成的氟化镍（II）物种被二硼化合物还原，从而再生了催化活性的镍（0）物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt02160j

文献信息

• Double CF Bond Activation through β-Fluorine Elimination: Nickel-Mediated [3+2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethyl-1-alkenes with Alkynes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Tomohiro Arita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201402695

  日期：2014.7.14

  The nickel‐mediated [3+2] cycloaddition of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes with alkynes afforded fluorine‐containing multi‐substituted cyclopentadienes in a regioselective manner. This reaction involves the consecutive two CF bond cleavage of a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group through β‐fluorine elimination.

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。
• Catalytic defluorinative [3 + 2] cycloaddition of trifluoromethylalkenes with alkynes via reduction of nickel(<scp>ii</scp>) fluoride species
  作者：Takeshi Fujita、Tomohiro Arita、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c5dt02160j

  日期：——

  Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of 2-trifluoromethyl-1-alkenes with alkynes via domino C–F bond activation was achieved by sequential β-fluorine elimination. The nickel(II) fluoride species formed in this reaction was reduced by a diboron compound, regenerating the catalytically active nickel(0) species.

  通过顺序的β-氟消除，镍通过多米诺骨牌CF键活化了2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应。在该反应中形成的氟化镍（II）物种被二硼化合物还原，从而再生了催化活性的镍（0）物种。