(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-2,3,4,5,2',5'-hexahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid diallyl ester | 159302-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-2,3,4,5,2',5'-hexahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid diallyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-1-prop-2-enoxycarbonyl-5-(1-prop-2-enoxycarbonyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159302-37-1
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₈S
• 分子量: 587.694
• InChiKey: XWCSUPFXRQRVKW-DTIHPSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-2,3,4,5,2',5'-hexahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid diallyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(3S,5S)-5-(3-pyrrolin-3-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-[(4S)-N-t-butoxycarbonyl-3-phenylselenyl-2-pyrrolidon-4-yl]pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-2,3,4,5,2',5'-hexahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567