spiro-3-carboxylic acid, methyl ester | 89908-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: spiro-3-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 89908-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PSJIBSPWXIGHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro-3-carboxylic acid, methyl ester 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到spiro-3-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in cyclofunctionalization of olefinic alcohols and olefinic phenols with benzeneselenenyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a031

文献信息

• Carbofunctionalization of Terminal Alkynes via Rhodium Catalysis Enabling Formations of Four Different Bonds
  作者：Dae-Kwon Kim、Minjung Keum、Heekyung Yun、Insu Kim、Jung Min Joo、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00341

  日期：2023.3.31

  disubstituted rhodium vinylidene complex is generated upon C–C bond formation at the terminal alkyne with tethered electrophiles such as alkyl halides, aldehydes, imines, and Michael acceptors. Subsequent intermolecular transfer oxygenation of the rhodium vinylidene with pyridine N-oxide generates a rhodium-complexed ketene intermediate that reacts with a variety of heteroatom nucleophiles to give rise to cyclic

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。
• Stereochemical control in cyclofunctionalization of olefinic alcohols and olefinic phenols with benzeneselenenyl chloride
  作者：Arthur G. Schultz、Padmanabhan Sundararaman

  DOI：10.1021/jo00187a031

  日期：1984.6