trifluoromethanesulfonic acid 2-furan-3-yl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester | 1020850-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-furan-3-yl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [2-(Furan-3-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl] trifluoromethanesulfonate；[2-(furan-3-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1020850-72-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₆S
• 分子量: 312.223
• InChiKey: GLLCOORNBQXPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-furan-3-yl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 、 甲基溴化镁 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening/Fragmentation of Dihydropyrones for the Synthesis of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Ring-opening/C-C bond cleavage reactions induced by nucleophilic addition of methyl Grignard to 5,6-dihydro-2-pyrone (DHP) triflates 1 furnish homopropargyl alcohols (1 --> 2) stereospecifically with respect to the stereochemistry of 1. Carbonyl extrusion from DHP triflates provides a unified and operationally simple strategy for preparing chiral homopropargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ja801018r
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 6-(furan-3-yl)oxane-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-furan-3-yl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening/Fragmentation of Dihydropyrones for the Synthesis of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Ring-opening/C-C bond cleavage reactions induced by nucleophilic addition of methyl Grignard to 5,6-dihydro-2-pyrone (DHP) triflates 1 furnish homopropargyl alcohols (1 --> 2) stereospecifically with respect to the stereochemistry of 1. Carbonyl extrusion from DHP triflates provides a unified and operationally simple strategy for preparing chiral homopropargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ja801018r