N-叔丁氧羰基-BETA-丙氨酰氯 | 57591-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-BETA-丙氨酰氯
• 英文名称: tert-butyl (3-chloro-3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (3-chloro-3-oxopropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-(3-chloro-3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 57591-79-4
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 207.657
• InChiKey: QFNLKJGBSHHAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-BETA-丙氨酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸

  摘要：

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.727
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.07 g的产率得到N-叔丁氧羰基-BETA-丙氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯基丙烷-1,2-二胺衍生物可作为氨基肽酶N（APN）的抑制剂。

  摘要：

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.025

文献信息

• Novel 3-phenylpropane-1,2-diamine derivates as inhibitors of aminopeptidase N (APN)
  作者：Luqing Shang、Qiang Wang、Hao Fang、Jiajia Mu、Xuejian Wang、Yumei Yuan、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.025

  日期：2008.12

  Aminopeptidase N (APN) is an essential peptidase involved in the process of tumor invasion and metastasis. Here we describe a novel class of inhibitor with 3-phenylpropane-1,2-diamine as scaffold to APN. Preliminary activity evaluation with enzyme inhibition studies showed that compound 12i exhibited potent and selective inhibitory activity towards APN with the IC(50) value 15.5+/-1.2microM.

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。
• EP1466904
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN114591265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
  作者：U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.727

  日期：——

  Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。