(+)-Jungermatrobrunin A | 1042692-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-Jungermatrobrunin A
• 英文别名: Jungermatrobrunin A；[(1R,5S,6R,10S,11S,12S,15R,16S,17S)-5-acetyloxy-15,17-dihydroxy-7,7,11-trimethyl-18-methylidene-13,14-dioxapentacyclo[13.2.1.03,12.06,11.012,16]octadec-3-en-10-yl] acetate
• CAS: 1042692-68-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: WXIBMYGOGQQGHB-DXSQGCQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1α,6α-diacetoxyjungermanenone C 在 吡啶 、 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到(+)-Jungermatrobrunin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-丁香酮鲁宁A的对映选择性全合成。

  摘要：

  简明和对映选择性的（+）-jungermatrobrunin A（1）的全合成具有独特的双环[3.2.1]辛烯环骨架和空前的过氧化物桥，它是通过13步完成的，利用了后期可见的（−）-1α，6α-二乙酰氧基jungermannenoneone C的光介导的Schenck烯反应（2）。沿途，紫外线光诱导双环[3.2.1]辛烯环重排，得到（+） - 12-羟基-1α，6α二乙酰氧基ENT -kaura-9（11），16-二烯-15-一个（4）。这些不同的光致骨骼重排支持了（+）- 1，（-）- 2和（+）- 4之间可能的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903682

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Jungermatrobrunin A
  作者：Jinbao Wu、Yuichiro Kadonaga、Benke Hong、Jin Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201903682

  日期：2019.8.5

  A concise and enantioselective total synthesis of (+)‐jungermatrobrunin A (1), which features a unique bicyclo[3.2.1]octene ring skeleton with an unprecedented peroxide bridge, was accomplished in 13 steps by making use of a late‐stage visible‐light‐mediated Schenck ene reaction of (−)‐1α,6α‐diacetoxyjungermannenone C (2). Along the way, a UV‐light‐induced bicyclo[3.2.1]octene ring rearrangement afforded

  简明和对映选择性的（+）-jungermatrobrunin A（1）的全合成具有独特的双环[3.2.1]辛烯环骨架和空前的过氧化物桥，它是通过13步完成的，利用了后期可见的（−）-1α，6α-二乙酰氧基jungermannenoneone C的光介导的Schenck烯反应（2）。沿途，紫外线光诱导双环[3.2.1]辛烯环重排，得到（+） - 12-羟基-1α，6α二乙酰氧基ENT -kaura-9（11），16-二烯-15-一个（4）。这些不同的光致骨骼重排支持了（+）- 1，（-）- 2和（+）- 4之间可能的生物遗传关系。