Methyl (3β,4α,5α)-4-ethoxy-3,5-dimethylcyclopent-1-ene-1-carboxylate | 140928-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3β,4α,5α)-4-ethoxy-3,5-dimethylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R,5S)-4-ethoxy-3,5-dimethylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 140928-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DZVGKOWNBZSEKO-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 在 rhodium(II) pivalate 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Methyl (3β,4α,5α)-4-ethoxy-3,5-dimethylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective [3 + 2] annulations by cyclopropanation of vinyl ethers with rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids followed by a formally forbidden 1,3-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  A highly stereoselective 3 + 2 annulation has been developed by cyclopropanation of vinyl ethers with rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids to generate vinylcyclopropanes followed by a Et2AlCl-catalyzed 1,3-sigmatropic rearrangement. The success of this methodology rests on the remarkably stereoselectivity that is exhibited in both the cyclopropanation step and also the Et2AlCl-catalyzed vinylcyclopropane rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo00037a041