(R)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-thiophen-3-ylpropanoic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: LGVSSCKRBCUHMM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-benzoxazolyl)-1-(3-thienyl)-1-ethanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(R)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化芳基硼酸与 N-杂芳基酮的加成：α-羟基酸的合成

  摘要：

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。

  DOI：

  10.1039/d2sc05907j

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-heteroaryl ketones: synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Jinbin Zhu、Zhenyue Li、Jiaqi Li、Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Zhiyong Tan、Zhengwang Chen、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d2sc05907j

  日期：——

  The enantioselective addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones provides a convenient access to chiral α-heteroaryl tertiary alcohols, yet addition reactions of this type have been challenging due to catalyst deactivation. In this report, an efficient rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones is established, affording a variety of valuable α-heteroaryl alcohols

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。