ethyl (3-propyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate | 805250-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl (3-propyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl [3-propyldihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate；ethyl (2E)-2-(3-propyloxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 805250-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LOONBTJYGBBISW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-propyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (3-propylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于“[3+2]环化/溴化/消除”策略的功能化呋喃合成

  摘要：

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926301
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸乙酯 、 1-溴-2-氯乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以42%的产率得到ethyl (3-propyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-alkylidenetetrahydrofurans based on a ‘cyclization/enzymatic resolution’ strategy

  摘要：

  Enantionterically pure 2-alkylidenetetrahydrofurans have been prepared by TiCl4 mediated enantiospecific reactions of 1,3-bis-silyl enol ethers with enantiomerically pure epichlorohydrin. In addition, the enzymatic kinetic resolution of 2-alkylidenetetrahydrofurans, using Candida antarctica lipase B (CAL-B), was studied. Enzymatic kinetic resolution of monocyclic 5-vinyl-2-alkylidenetetrahydrofuran with CAL-B afforded the enantiomerically pure ester with 97% ee. For a bicyclic 2-alkylidenetetrahydrofuran, this proceeded with excellent enantioselectivity (E > 100) affording the enantiomerically pure acid with 98% ee. 2-Alkylidenetetrahydrofurans were prepared by [3+2] cyclization reactions of 1,3-dicarbonyl dianions ('free dianions') or 1,3-bis-silyl enol ethers ('masked dianions'). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.006

文献信息

• Reaction of 2-Alkylidenetetrahydrofurans with Boron Tribromide: Chemo- and Regioselective Synthesis of 6-Bromo-3-oxoalkanoates by ­Application of a ‘Cyclization-Ring-Opening’ Strategy
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2004-830893

  日期：——

  Bromo-3-oxoalkanoates, benzofurans and 1,7-dibro- moheptan-4-ones were chemo- and regioselectively prepared by reaction of 2-alkylidenetetrahydrofurans with boron tribromide.

  Bromo-3-oxoalkanoates、benzofurans 和 1,7-dibro-heptan-4-ones 是通过 2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼反应的化学和区域选择性制备的。