2-(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile | 58476-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 4.6-Dimethyl-3-cyanomethylcumarin；(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetonitrile；2-(4,6-Dimethyl-2-oxochromen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 58476-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: SHXXXHUDSUFUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile 、 硫酸 生成 4.6-Dimethylcumarin-3-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  JAINAMMA K. M., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 9, 985-986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-3-chloromethylcoumarin 、 氰化钾 生成 2-(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  JAINAMMA K. M., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 9, 985-986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Coumarins with Acetonitrile or Acetone
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Qian Liu、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01508

  日期：2018.11.2

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling of coumarins with acetonitrile or acetone has been established. A series of coumarins were subjected to reaction with acetonitrile or acetone in the presence of tert-butyl benzoperoxoate and potassium fluoride for direct synthesis of 3-cyanomethyl (or acetomethyl) coumarins. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。
• JAINAMMA K. M., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 9, 985-986
  作者：JAINAMMA K. M.

  DOI：——

  日期：——