N-(cyanomethyl)pentanamide | 36801-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(cyanomethyl)pentanamide
• 英文别名: N-Valeryl-aminoacetonitril
• CAS: 36801-39-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: IMUQAFLDQJBILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)pentanamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-丁基-5-氯-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y

文献信息

• Process for preparing 2,4,5-trisubstituted imidazoles from N-acylated alpha-amino nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040267026A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention is a process for preparing an imidazole of formula I 1 which comprises treating an N-acylated &agr;-amino nitrile with a phosphine and a carbon tetrahalide of the formula CX 4 , wherein X is Cl or Br, to form a haloimidazole of the formula 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 -aryl, and aryl; and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 —O-aryl and aryl; and X is selected from the group consisting of Cl and Br.

  这项发明是一种制备式I1咪唑的过程，包括将N-酰化的α-氨基腈与膦和化学式CX4的碳四卤化物（其中X为Cl或Br）反应，形成式2的卤代咪唑，其中R1选自氢、C1-6烷基、—CH2-芳基和芳基组成的群；R2选自氢、C1-6烷基、—CH2—O-芳基和芳基组成的群；X选自Cl和Br组成的群。
• New Method for the Synthesis of Diversely Functionalized Imidazoles from N-Acylated α-Aminonitriles
  作者：Yong-Li Zhong、Jaemoon Lee、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol036423y

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new general method for the synthesis of medicinally important diversely functionalized imidazoles from N-acylated alpha-aminonitriles has been developed. N-Acylated alpha-aminonitriles were reacted with triphenylphosphine and carbon tetrahalide to afford 2,4-disubstituted 5-halo-1H-imidazoles in good yield. This new methodology was applied for the synthesis of 2-butyl-4-chloro-

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。