(1Z,4Z,9Z)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,15,21,23,24-octahydro-porphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (1Z,4Z,9Z)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,15,21,23,24-octahydro-porphine
• 英文别名: 21H,23H-Porphine, 2,3,10,17,18,22-hexahydro-2,2,7,8,12,13,15,17,17-nonamethyl-；(1Z,4Z,9Z)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-nonamethyl-2,7,15,21,23,24-hexahydroporphyrin
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄
• 分子量: 442.648
• InChiKey: XVDYVNPJCNQMRX-IWYNDXJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4Z,9Z)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,15,21,23,24-octahydro-porphine 在 甲基碘化镁 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1Z,4Z,9Z,14Z)-(12R,13S)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,12,13,21,24-octahydro-porphine 、 (1Z,4Z,9Z,14Z)-(12R,13R)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,12,13,21,24-octahydro-porphine 、 (1Z,5Z,9Z,14Z)-(12S,13R)-2,2,7,7,12,13,17,18,20-Nonamethyl-2,3,7,8,12,13,22,24-octahydro-porphine 、 (1Z,5Z,9Z,14Z)-(12R,13R)-2,2,7,7,12,13,17,18,20-Nonamethyl-2,3,7,8,12,13,22,24-octahydro-porphine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学：在环A和D之间的内消旋位置带有甲基的异绿藻素和吡咯烷酮的合成

  摘要：

  从环A的角位置C-1到环A和D之间的介孔位置C-20的σ甲基转移构成了合成的关键步骤，合成了20-甲基-异细菌氯霉素和20-甲基-吡咯烷酮随附的来文中介绍了调查中的基材。

  DOI：

  10.1039/c39830001401
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,4Z,9Z,15Z)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,21,23-hexahydro-porphine 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到(1Z,4Z,9Z)-3,3,8,8,10,12,13,17,18-Nonamethyl-2,3,7,8,15,21,23,24-octahydro-porphine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学：在环A和D之间的内消旋位置带有甲基的异绿藻素和吡咯烷酮的合成

  摘要：

  从环A的角位置C-1到环A和D之间的介孔位置C-20的σ甲基转移构成了合成的关键步骤，合成了20-甲基-异细菌氯霉素和20-甲基-吡咯烷酮随附的来文中介绍了调查中的基材。

  DOI：

  10.1039/c39830001401

文献信息

• Chemistry of pyrrocorphins: C-methylations at the periphery of pyrrocorphins and related corphinoid ligand systems
  作者：Christian Leumann、Kurt Hilpert、Jakob Schreiber、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1039/c39830001404

  日期：——

  Various corphinoid model systems bearing a methyl group at the meso position C-20 have been found to undergo regioselective chemical C-methylation at the ligand periphery, mimicking enzymic C-methylation occurring in vitamin-B12 biosynthesis.

  在轴承甲基各种corphinoid模型系统内消旋位置C-20已被发现经历区域选择性化学Ç在配位体周围-methylation，模仿酶Ç维生素-B发生-methylation 12级的生物合成。