N¹-(p-Methoxybenzyl)-biguanid | 38164-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N¹-(p-Methoxybenzyl)-biguanid
• 英文别名: 1-(4-methoxy-benzyl)-biguanide；1-(4-Methoxy-benzyl)-biguanid；p-Methoxybenzylbiguanide；1-(diaminomethylidene)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]guanidine
• CAS: 38164-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O
• 分子量: 221.262
• InChiKey: KLULAEAPTZQZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(p-Methoxybenzyl)-biguanid 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-methoxybenzylamino)-2,8-dimethyl-6H-pyrimido[1,2-a]-[1,3,5]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍与原乙酸三乙酯的反应 区域选择性合成嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮：意外的重新安排†

  摘要：

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一

  DOI：

  10.1039/c2ob25195g
• 作为产物：
  描述：

  N1-(4-methoxy)benzyl biguanide hydrochloride 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AROYAN A. A.; OVSEPYAN T. R.; AKOPYAN P. R.; PETROSYAN A. S., V SB. CZHNTEZY GETEROTSIKL. SOEDINENIJ. BZHP. 10. EREVAN, 1975, 7-9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biguanide compound and use thereof
  申请人：ImmunoMet Therapeutics Inc.

  公开号：US10626085B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present invention relates to a guanidine compound and a use thereof, and more specifically, to a guanidine derivative showing excellent effects of inhibiting cancer cell proliferation, cancer metastasis, and cancer recurrence; a preparation method thereof; and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. Compared to existing drugs, the guanidine derivative according to the present invention shows excellent effects of inhibiting cancer cell proliferation, cancer metastasis, and cancer recurrence even with small doses, and may thus be effectively used in preventing or treating various cancers such as uterine cancer, breast cancer, stomach cancer, brain cancer, rectal cancer, colorectal cancer, lung cancer, skin cancer, blood cancer, liver cancer, etc., inhibiting cancer cell proliferation and cancer metastasis.

  本发明涉及一种胍类化合物及其用途，更具体地说，涉及一种在抑制癌细胞增殖、癌症转移和癌症复发方面具有卓越效果的胍类衍生物；其制备方法；以及一种以其为有效成分的药物组合物。与现有药物相比，根据本发明的胍类衍生物即使剂量很小，也能显示出极佳的抑制癌细胞增殖、癌转移和癌症复发的效果，因此可有效用于预防或治疗各种癌症，如子宫癌、乳腺癌、胃癌、脑癌、直肠癌、大肠癌、肺癌、皮肤癌、血癌、肝癌等，抑制癌细胞增殖和癌转移。
• BIGUANIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Immunomet Therapeutics Inc.

  公开号：EP3222614B1

  公开（公告）日：2020-07-29
• OVSEPYAN T. R.; GEVORKYAN YU. A.; AROYAN A. A.; PARONIKYAN G. M.; TUMASYA+, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11 HO 12, 35-
  作者：OVSEPYAN T. R.、 GEVORKYAN YU. A.、 AROYAN A. A.、 PARONIKYAN G. M.、 TUMASYA+

  DOI：——

  日期：——
• Shapiro et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3718,3729,3732
  作者：Shapiro et al.

  DOI：——

  日期：——
• HEME OXYGENASE INHIBITORS, SCREENING METHODS FOR HEME OXYGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE OF HEME OXYGENASE INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：Wilks Angela

  公开号：US20100081661A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Inhibitors of microbial heme oxygenase and their use for treatment of microbial infections and bioremediation. The inhibitors of microbial heme oxygenase are useful against a new class of antimicrobial agents to target infections that are persistently difficult to combat with the current spectrum of antimicrobial agents. Screening methods for selecting inhibitors of microbial heme oxygenase.