Cycloocta-1,5-dien-1,2,5,6-tetracarbonsaeuredianhydrid | 28885-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cycloocta-1,5-dien-1,2,5,6-tetracarbonsaeuredianhydrid
• 英文别名: 6,13-Dioxatricyclo[9.3.0.04,8]tetradeca-1(11),4(8)-diene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 28885-97-4
• 化学式: C₁₂H₈O₆
• 分子量: 248.192
• InChiKey: AIWXLFRDTPCWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloocta-1,5-dien-1,2,5,6-tetracarbonsaeuredianhydrid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetramethyl (1E,5Z)-3-bromo-7-butylcycloocta-1,5-diene-1,2,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯衍生物的立体和区域选择性溴化及其与有机铜试剂的取代反应

  摘要：

  环辛二烯-1,2,5,6-四甲酸四甲酯与 N-溴代丁二酰亚胺的溴化反应具有很高的选择性，可以得到相应的 3,7-顺式二溴化物，这使我们能够通过一步或分步使用有机铜试剂，在 C(3)和 C(7)处引入两个（相同或不同的）烷基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1069
• 作为产物：
  描述：

  cis,trans-1,5-cyclooctadiene-1,2,5,6-tetracarbonitrile 、 硫酸 生成 Cycloocta-1,5-dien-1,2,5,6-tetracarbonsaeuredianhydrid
  参考文献：
  名称：

  COBB R. L.; MAHAN J. E.; FAHEY D. R., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 15, 2601-2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Topochemistry. Part XXXI. Formation of cyclo-octa-1,5-cis,cis-dienes from 1,4-disubstituted s-trans-butadienes in the solid state. A contribution to the problem of C4-versus C8-cyclodimerisation
  作者：B. S. Green、M. Lahav、G. M. J. Schmidt

  DOI：10.1039/j29710001552

  日期：——

  Solid penta-1,3-diene-1-carboxylic acid (4), penta-1,3-diene-1-carboxamide (5), buta-1,3-diene-1,4-dicarbonitrile (6), styrylacrylic acid (10), its methyl ester (46), and amide (49)(all trans,trans-configurated), all photodimerise on irradiation (λ > 290 nm), to divinylcyclobutane (C4) derivatives. The structures of the fully characterised photoproducts from (4), (5), (6), and (49) and the light-stability

  固体1,5-3-二烯-1-羧酸（4），-1,3-二烯-1-羧酰胺（5），-1,3-二烯-1,4-二腈丁酯（6），苯乙烯基丙烯酸酸（10），其甲酯（46）和酰胺（49）（全部为反式，反式构型），均在照射（λ> 290 nm）后全部光二聚为二乙烯基环丁烷（C 4）衍生物。（4），（5），（6）和（49）的完全表征的光产物的结构和（N-苯基）苯乙烯基丙烯酰胺（53）的光稳定性可从已知或假定的包装方式中预测他们的单体。
• US4043978A
  申请人：——

  公开号：US4043978A

  公开（公告）日：1977-08-23
• Stereo- and Regioselective Bromination of 1,5-Cyclooctadiene Derivatives and Their Substitution Reactions with Organocopper Reagents
  作者：Yoshiyasu Baba、Carole Noutary、Satsuki Ichikawa、Tetsuo Kusumoto、Hisayuki Watanabe、Michiaki Adachi、Hiroyasu Hotta、Yasuyuki Nakajima、Kazutaka Arai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-1997-1069

  日期：——

  Bromination of tetramethyl cyclooctadiene-1,2,5,6-tetracarboxylate with N-bromosuccinimide took place with high selectivity to give the corresponding 3,7-cis-dibromide, which allowed us to introduce two (the same or different) alkyl substituents at C(3) and C(7) with one-step or stepwise use of organocopper reagents.

  环辛二烯-1,2,5,6-四甲酸四甲酯与 N-溴代丁二酰亚胺的溴化反应具有很高的选择性，可以得到相应的 3,7-顺式二溴化物，这使我们能够通过一步或分步使用有机铜试剂，在 C(3)和 C(7)处引入两个（相同或不同的）烷基取代基。
• COBB R. L.; MAHAN J. E.; FAHEY D. R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 15, 2601-2610
  作者：COBB R. L.、 MAHAN J. E.、 FAHEY D. R.

  DOI：——

  日期：——