N-叔丁氧羰基-S-乙酰氨基甲基-D-半胱氨酸 | 138775-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-S-乙酰氨基甲基-D-半胱氨酸
• 中文别名: BOC-S-ACM-D-半胱氨酸；N-BOC-S-乙酰胺基甲基-D-半胱氨酸,975；N-BOC-S-乙酰胺基甲基-D-半胱氨酸, 975
• 英文名称: Boc-D-Cys(Acm)-OH
• 英文别名: (S)-3-((Acetamidomethyl)thio)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 138775-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: HLCTYBOTPCIHTG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-乙酰氨基甲基-D-半胱氨酸 生成 sodium;(2S)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  KULIKOV, S. V.;SOKOLOVA, N. YU.;LEONOVA, E. B.;SAMARTSEV, M. A., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 348-353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((Acetamidomethyl)thio)-2-aminopropanoic acid hydrochloride 、 N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 生成 N-叔丁氧羰基-S-乙酰氨基甲基-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  DIAZ, J.;GUEGAN, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic biphalin analogues with a novel linker lead to potent agonist activities at mu, delta, and kappa opioid receptors
  作者：Michael Remesic、Giorgia Macedonio、Adriano Mollica、Frank Porreca、Victor Hruby、Yeon Sun Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.045

  日期：2018.7

  efficacy at the µ-(MOR) and δ-opioid receptors (DOR), a series of cyclic biphalin analogues 1–5 with a cystamine or piperazine linker at the C-terminus were designed and synthesized by solution phase synthesis using Boc-chemistry. Interestingly, all of the analogues showed balanced opioid agonist activities at all opioid receptor subtypes due to enhanced κ-opioid receptor (KOR) activity. Our results indicate

  为了提高双酚在 μ-(MOR) 和 δ-阿片受体 (DOR) 上的效力和功效，设计并合成了一系列在 C 端带有胱胺或哌嗪接头的环状双酚类似物1-5使用 Boc 化学的液相合成。有趣的是，由于 κ-阿片受体 (KOR) 活性增强，所有类似物在所有阿片受体亚型中均显示出平衡的阿片受体激动剂活性。我们的结果表明，与具有肼接头的其他环状双酚类似物相比，C 末端柔性接头在 KOR 活性中起重要作用。其中，类似物5是一种有效的 ( K i = 0.27, 0.46, 和 0.87 nM; EC 50 = 3.47、1.45 和 13.5 nM，分别在 MOR、DOR 和 KOR）具有高效的阿片受体激动剂。基于对三种阿片受体亚型的高效能和功效，预计该配体对缓解疼痛具有潜在的协同作用，包括体内试验在内的进一步研究是值得的。
• Facile Synthesis of 7-<i>epi</i>-Taxane and Its Derivatives and Preliminary Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Zhao Li、Jia Feng、Kun Zou、Zhuo Yang、Yong Zhang、Zhijian Xu、Bo Li、Jiye Shi、Yiming Li、Weiliang Zhu、Kaixian Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600381

  日期：2016.11

  7‐epi‐Taxane has been achieved efficiently in gram scale from natural taxane via inversion of the 7‐hydroxyl group simply using Ag2O as catalyst and DMF as solvent. The catalyst could be quantitatively recovered by filtration without loss of catalytic activity. This condition is also applicable to the direct epimerization of taxane derivatives (e.g., docetaxel and paclitaxel) to 7‐epi‐taxane derivatives

  7-外延-Taxane已经有效地从天然紫杉烷克规模通过简单地使用的Ag的7-羟基的反转实现2 O作为催化剂和DMF作为溶剂。可以通过过滤定量回收催化剂，而不会损失催化活性。这个条件也可以适用于紫杉烷衍生物（直接差向异构化例如，多西他赛和紫杉醇）至7-外延紫杉烷衍生物（例如，7-外延-多烯紫杉醇和7-外延-紫杉醇）。此外，还有7- Epi的33种酯衍生物在不保护C-7-OH的情况下，通过酯化成功合成了C-13位置具有不同氨基酸部分的紫杉烷。生物测定结果表明，化合物13和18具有对前列腺癌细胞系DU145良好的选择性，用IC 50值低至15.9纳摩尔/ L为18。
• A novel cyclic enkephalin analogue with potent opioid antagonist activity
  作者：Grazyna Weltrowska、Yixin Lu、Carole Lemieux、Nga N. Chung、Peter W. Schiller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.077

  日期：2004.9

  stereoselective syntheses of (3S)- and (3R)-3-methyl-3-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid [(3S)- and (3R)-Mdp] were carried out. In comparison with the cyclic parent antagonist peptide Dhp-c[D-Cys-Gly-Phe(pNO(2))-D-Cys]NH(2), the methylated analogue (3S)-Mdp-c[D-Cys-Gly-Phe(pNO(2))-D-Cys]NH(2) showed higher micro, delta and kappa antagonist potencies in functional assays and higher binding affinities

  阿片激动剂肽中Tyr（1）残基的2'，6'-二甲基取代和N末端氨基的缺失，这是通过用3-（2,6-二甲基-4-已显示出羟苯基）丙酸（Dhp）可产生阿片类拮抗剂。若要检查阿片类肽中Dhp（1）的β-甲基化对活性谱的影响，（3S）-和（3R）-3-甲基-3-（2,6-二甲基-4-羟基苯基）的立体选择性合成进行了丙酸[（3S）-和（3R）-Mdp]。与环状亲本拮抗剂肽Dhp-c [D-Cys-Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）相比，甲基化类似物（3S）-Mdp-c [D-Cys- Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）在功能测定中显示较高的micro，delta和kappa拮抗剂效能，对micro，delta和kappa类阿片受体（K（i）（micro））的结合亲和力更高= 2.03 nM；K（i）δ= 2.34 nM; K（i）（kappa）= 49.5
• Orthogonal Covalent Entrapment of Cargo into Biodegradable Polymeric Micelles via Native Chemical Ligation
  作者：Erik R. Hebels、Felix Bindt、Johanna Walther、Michiel van Geijn、Jimmy Weterings、Qizhi Hu、Claudio Colombo、Rob Liskamp、Cristianne Rijcken、Wim E. Hennink、Tina Vermonden

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00865

  日期：——

  agents. Strategies to circumvent premature release of entrapped drugs include cross-linking of the micellar core as well as covalent attachment of the drug cargo. The chemistry employed to obtain cross-linked micelles needs to be mild to also allow entrapment of fragile molecules, such as certain peptides, proteins, oligonucleotides, and fluorescent dyes. Native chemical ligation (NCL) is a mild bio-orthogonal

  聚合物胶束 (PM) 是增强包载治疗剂组织靶向性的有前途的平台。避免包埋药物过早释放的策略包括胶束核心的交联以及药物货物的共价连接。用于获得交联胶束的化学反应必须温和，才能捕获脆弱的分子，例如某些肽、蛋白质、寡核苷酸和荧光染料。天然化学连接 (NCL) 是N末端半胱氨酸残基和硫酯之间在生理条件下进行的温和生物正交反应。在这里，我们设计了一种三官能交联剂，其中包含两个用于胶束核心交联反应的半胱氨酸残基和一个用于荧光染料的环应变炔烃缀合的叠氮残基。我们通过连接硫酯残基，将这种方法应用于核心交联聚合物胶束（CCPM）系统的热敏甲氧基聚乙二醇-b - N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺-乳酸酯（mPEG-b-HPMAmLac n）基嵌段共聚物（使用巯基乙酸乙酯-琥珀酸酐(ETSA)在生理条件下与三官能交联剂进行NCL交联。通过使用温和的无铜点击化学，我们通过三唑环的形成，通过交联剂上存在的叠氮化物残基将荧光染料
• Discovery of Novel 3,11‐Bispeptide Ester Arenobufagin Derivatives with Potential <i>in Vivo</i> Antitumor Activity and Reduced Cardiotoxicity
  作者：Wenmin Tang、Yanming Zhang、Keli Yang、Jianjiang Ma、Lian Dong、Chen Wu、Rongxue Lv、Chuanhao Wang、Chuan Luo、Huojun Zhang、Zhenyuan Miao、Yuelin Wu

  DOI：10.1002/cbdv.202200911

  日期：2023.2

  Chan'su, exhibits potent antitumor activity. However, serious toxicity and small therapeutic window limits its drug development. In the present study, to our knowledge, novel 3,11-bispeptide ester arenobufagin derivatives have been firstly designed and synthesized on the base of our previous discovery of active 3-monopeptide ester derivative. The in vitro antiproliferative activity evaluation revealed that

  沙蟾毒精是从中药蝉速中分离出来的蟾蜍二烯内酯之一，具有强大的抗肿瘤活性。然而，严重的毒性和小的治疗窗限制了其药物开发。在本研究中，据我们所知，在我们先前发现的具有活性的3-单肽酯衍生物的基础上，首次设计并合成了新型3,11-双肽酯槟榔衍生物。体外抗增殖活性评价表明，C3 和 C11 羟基部分对细胞毒活性和选择性有重要影响。化合物ZM350在 A549 裸鼠异种移植模型中以 10 mg/kg 的剂量显着抑制肿瘤生长 58.8%。因此，复配ZM350还呈现出浓度依赖性细胞凋亡诱导和对 hERG 钾通道和 Cav1.2 钙通道的低抑制作用。我们的研究表明，新型 3,11-双肽酯衍生物将有利于进一步开发砂蟾毒精的抗肿瘤剂。