(E,E,E)-(R)-6-methyl-dodecatri-2,8,10-enoic acid N-acetylcysteamine thioester | 175358-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E,E)-(R)-6-methyl-dodecatri-2,8,10-enoic acid N-acetylcysteamine thioester
• 英文别名: (6R)-E,E,E-6-methyldodeca-2,8,10-trienoic acid N-acetylcysteamine thioester；S-(2-acetamidoethyl) (2E,6R,8E,10E)-6-methyldodeca-2,8,10-trienethioate
• CAS: 175358-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: VBBGSMQFWKXQHV-UCHXIWOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-(R)-6-methyl-dodecatri-2,8,10-enoic acid N-acetylcysteamine thioester 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,2R,4aS,6R,8aR)-2,6-Dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester 、 (1R,2S,4aR,6R,8aR)-2,6-Dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6R,2E,8E,10E)-6-methyldodeca-2,8,10-trienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,E,E)-(R)-6-methyl-dodecatri-2,8,10-enoic acid N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p

文献信息

• Putative Diels−Alder-Catalyzed Cyclization during the Biosynthesis of Lovastatin
  作者：David J. Witter、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo952117p

  日期：1996.1.1

  polyketide synthase assembly of the bicyclic core of lovastatin (1) (mevinolin) by Aspergillus terreus MF 4845 was examined via the synthesis of the N-acetylcysteamine (NAC) thioester of [2,11-(13)C(2)]-(E,E,E)-(R)-6-methyldodecatri-2,8,10-enoate (5a). In vitro Diels-Alder cyclization of the corresponding unlabeled NAC ester 5b, ethyl ester 18b, and acid 20b yielded two analogous diastereomers in each

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转
• Lovastatin Nonaketide Synthase Catalyzes an Intramolecular Diels−Alder Reaction of a Substrate Analogue
  作者：Karine Auclair、Andrew Sutherland、Jonathan Kennedy、David J. Witter、Johan P. Van den Heever、C. Richard Hutchinson、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja003216+

  日期：2000.11.22