(+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-azetidinone | 705949-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (2R,3R)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 705949-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: WVBUHNRUZXYMOA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻唑 、 (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-azetidinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(R)-N-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-methoxy-4-oxo-4-thiazol-2-yl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives

  摘要：

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.

  DOI：

  10.1021/ol049549j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-Dimethylamino-phenyl)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives

  摘要：

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.

  DOI：

  10.1021/ol049549j