4-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)aniline | 13677-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-ethoxyaniline
• CAS: 13677-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: QLURTPVGBYXLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)aniline 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3-chloro-7-ethoxy-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Chandra,D. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 761 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯硼酸 、 对硝基氯苯 在 Ni(DMAP)₄Cl₂*2H₂O 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用八面体 Ni-DMAP 络合物作为催化剂的硼酸化学选择性 Chan-Lam 和还原硝基芳烃偶联

  摘要：

  开发了一种八面体 Ni-DMAP 配合物作为C- N 和C- S 交叉偶联和使用硼酸作为偶联剂的还原性硝基芳烃偶联的催化剂。胺、硫醇、叠氮化物和甲苯磺酰叠氮化物与硼酸的反应可以在 10 mol% 的催化剂存在下于 80 °C 的甲醇中实现，无需使用额外的碱。目前的协议在仲胺、硫醇和酚存在下对伯胺具有高度选择性。使用相同的催化剂也成功地实现了一系列硝基芳烃和硼酸的还原偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133251

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400276
  作者：Ge, Xia、Ji, Haojie、Lu, Hongjian

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：——

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。
• USRE31412E
  申请人：——

  公开号：USRE31412E

  公开（公告）日：1983-10-11
• Chandra,D. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 761 - 767
  作者：Chandra,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Chan-Lam and reductive nitroarene coupling of boronic acid using an octahedral Ni-DMAP complex as catalyst
  作者：Hrishikesh Talukdar、Daisy Gogoi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133251

  日期：2023.2

  cross coupling and reductive nitroarene coupling using boronic acid as coupling partner. Reaction of amines, thiols, azides, and tosyl azides with boronic acids could be achieved in presence of 10 mol % of the catalyst in methanol at 80 °C without using extra base. The current protocol is highly selective for primary amines in presence of secondary amines, thiols and phenols. Reductive coupling of a

  开发了一种八面体 Ni-DMAP 配合物作为C- N 和C- S 交叉偶联和使用硼酸作为偶联剂的还原性硝基芳烃偶联的催化剂。胺、硫醇、叠氮化物和甲苯磺酰叠氮化物与硼酸的反应可以在 10 mol% 的催化剂存在下于 80 °C 的甲醇中实现，无需使用额外的碱。目前的协议在仲胺、硫醇和酚存在下对伯胺具有高度选择性。使用相同的催化剂也成功地实现了一系列硝基芳烃和硼酸的还原偶联。