(4R,7aS,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,7aS,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: FQXXSQDCDRQNQE-ZNOIYHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7aS,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-morphinanone
  参考文献：
  名称：

  新型二价配体通过靶向推定的 μ 阿片受体和趋化因子受体 CXCR4 异二聚体具有潜在的镇痛作用

  摘要：

  阿片样物质和趋化因子受体之间的功能性相互作用与慢性疼痛的病理过程有关。越来越多的研究表明 MOR-CXCR4 异二聚体可能参与伤害感受和相关药理作用。在此我们合成了一系列包含 MOR 激动剂和 CXCR4 拮抗剂药效团的二价配体，目的是研究这两种受体之间的功能相互作用。体外研究证明了在两个各自的受体上设计的配体的合理识别。在小鼠中进行的进一步抗伤害试验显示化合物1a成为这个系列中最有前途的成员。额外的分子模型研究证实了观察到的发现。综上所述，我们通过靶向推定的 MOR-CXCR4 异二聚体确定了第一个显示出有前途的抗伤害作用的二价配体 1a，这可以作为一种新型化学探针，进一步开发更有效的二价配体，并可能应用于慢性疼痛管理的镇痛疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105641
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,7aS,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing thebaine

  摘要：

  吗啡碱是利用可待因或可待因盐作为起始原料，以高产率和高纯度制造的。制造过程包括以下步骤： (a) 将可待因或可待因盐（例如可待因磷酸盐）转化为中间体N-羧烷氧基-或N-羧芳基氧基诺可待因； (b) 将步骤（a）得到的中间体N-羧烷氧基-或N-羧芳基氧基诺可待因氧化，得到中间体N-羧烷氧基-或N-羧芳基氧基诺可待因； (c) 将步骤（b）得到的中间体N-羧烷氧基-或N-羧芳基氧基诺可待酮进行烯醇化处理，生成的烯醇负离子随后被甲基化，得到中间体N-羧烷氧基-或N-羧芳基氧基诺吗啡碱； (d) 将步骤（c）得到的中间体N-羧烷氧基-或N-羧芳基氧基诺吗啡碱还原，得到吗啡碱。

  公开号：

  US06790959B1

文献信息

• POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES USEFUL FOR MAKING ALKALOID COMPOUNDS
  申请人：INTREXON CORPORATION

  公开号：US20190194269A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Polynucleotides and polypeptides useful in the manufacture of a class of chemical compounds known as alkaloids are provided. The polynucleotides and polypeptides may be used to synthesize alkaloids, including reticuline, thebaine and morphine, in vivo and in vitro. The polynucleotides further may be used to examine the presence of the polynucleotides in a cell or a cell extract, and to modulate expression thereof in living cells.