N-嘧啶-2-基氨基甲酸苯酯 | 6324-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-嘧啶-2-基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl pyrimidin-2-ylcarbamate
• 英文别名: PyNHCO2Ph；pyrimidin-2-yl-carbamic acid phenyl ester；2-(Phenoxycarbonylamino)pyrimidine；2-phenoxycarbonylaminopyrimidine；2-Pyrimidin-carbaminsaeure-phenylester；phenyl N-pyrimidin-2-ylcarbamate
• CAS: 6324-09-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• mdl: MFCD24389448
• 分子量: 215.211
• InChiKey: WJHUPBKJLWZEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-嘧啶-2-基氨基甲酸苯酯 在 chloroamine-T 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(3-bromophenyl)-N-(pyrimidin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-（嘧啶-2-基）-1,3,4-恶二唑杂种的设计和开发，以治疗认知功能障碍。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估新型杂种与2-氨基嘧啶（2-AP）部分连接到取代的1,3,4-恶二唑。在已开发的化合物中，有28种非竞争性抑制人类乙酰胆碱酯酶（hAChE； pIC50 = 6.52； Ki = 0.17 µM），并分别通过Ellman和DPPH分析评估显示出潜在的体外抗氧化活性（60.0％）。化合物28从hAChE的外围阴离子位点（PAS）竞争性置换了碘化丙啶（PI）（17.6％），并显示出高的血脑屏障（BBB）通透性，如在PAMPA-BBB分析中所观察到的。另外，如MTT测定所证实，根据硫代黄素T测定，化合物28以浓度依赖性方式抑制hAChE诱导的Aβ聚集，并且没有对SH-SY5Y细胞系的神经毒性。如在Y迷宫和被动回避测试中所观察到的，化合物28在小鼠中的行为研究表明，东pol碱引起的健忘症明显逆转。此外，在离体研究中，化合物28在大脑中显示出显着的AChE抑制作用。氧化应激生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.031
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-嘧啶-2-基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  新型N-（嘧啶-2-基）-1,3,4-恶二唑杂种的设计和开发，以治疗认知功能障碍。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估新型杂种与2-氨基嘧啶（2-AP）部分连接到取代的1,3,4-恶二唑。在已开发的化合物中，有28种非竞争性抑制人类乙酰胆碱酯酶（hAChE； pIC50 = 6.52； Ki = 0.17 µM），并分别通过Ellman和DPPH分析评估显示出潜在的体外抗氧化活性（60.0％）。化合物28从hAChE的外围阴离子位点（PAS）竞争性置换了碘化丙啶（PI）（17.6％），并显示出高的血脑屏障（BBB）通透性，如在PAMPA-BBB分析中所观察到的。另外，如MTT测定所证实，根据硫代黄素T测定，化合物28以浓度依赖性方式抑制hAChE诱导的Aβ聚集，并且没有对SH-SY5Y细胞系的神经毒性。如在Y迷宫和被动回避测试中所观察到的，化合物28在小鼠中的行为研究表明，东pol碱引起的健忘症明显逆转。此外，在离体研究中，化合物28在大脑中显示出显着的AChE抑制作用。氧化应激生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.031

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：BARUCH S BLUMBERG INST

  公开号：WO2018013508A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are substituted aminothiazoles, compositions comprising same; and methods of making and using same.

  本文描述了替代氨基噻唑，包括相同成分的组合物；以及制备和使用相同的方法。
• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• N-heteroarylpiperazinyl ureas as modulators of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20070004741A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Certain N-heteroarylpiperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  描述了某些N-杂环芳基哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可以用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酰胺水解酶(FAAH)活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍(如多发性硬化症)。