3-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 1627211-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1-Benzylpyrazol-3-yl)pyridine；3-(1-benzylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 1627211-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: HVDOPFQCCLUIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 、 3-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性钯催化直接Ç ？未取代的N保护的吡唑的H芳基化

  摘要：

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301139

文献信息

• Synthesis of (Hetero)biaryls via Nickel Catalyzed Reductive Cross‐Electrophile Coupling Between (Hetero)aryl Iodides and Bromides
  作者：Richard R. Surgenor、Hyelee Lee

  DOI：10.1002/chem.202401552

  日期：2024.8.6

  The (hetero)biaryls are fundamental to drug discovery and rapid, general access to these motifs is essential for medicinal chemistry. Herein, a nickel catalyzed reductive cross-electrophile coupling between heteroaryl iodides and bromides is described. We demonstrated that the reaction is chemoselective, scalable, and amenable to library fashion with an array of scaffolds (45 examples).

  （杂）联芳基是药物发现的基础，快速、普遍地获取这些基序对于药物化学至关重要。本文描述了杂芳基碘化物和溴化物之间的镍催化还原交叉亲电子偶联。我们证明了该反应具有化学选择性、可扩展，并且适合具有一系列支架的库时尚（45 个示例）。