7-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-8,8-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carbaldehyde | 1440267-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-8,8-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carbaldehyde
• 英文别名: 8-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde；8-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde
• CAS: 1440267-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: WTWLAUDGWMYFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-8,8-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carbaldehyde 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium dithionite 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 以84%的产率得到(2R,3S)-2,5-dihydroxy-4',4',6-trimethylspiro[2H-1-benzofuran-3,3'-cyclopentane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Spirobenzofuran

  摘要：

  Spirobenzofuran, embracing a cyclopentane-spirofused benzofuran carbon framework, was efficiently assembled via semipinacol rearrangement with Me3Al from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318310
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3-dimethylhexane-1,5-dione 在 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-8,8-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Spirobenzofuran

  摘要：

  Spirobenzofuran, embracing a cyclopentane-spirofused benzofuran carbon framework, was efficiently assembled via semipinacol rearrangement with Me3Al from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318310

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Spirobenzofuran
  作者：Bo Liu、Hang Su、Ting Zhou

  DOI：10.1055/s-0032-1318310

  日期：——

  Spirobenzofuran, embracing a cyclopentane-spirofused benzofuran carbon framework, was efficiently assembled via semipinacol rearrangement with Me3Al from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone.