N-对甲基磺酸-D-精氨酸 | 97233-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲基磺酸-D-精氨酸
• 中文别名: N5-{N-[(4-甲基苯基)磺酰基]甲脒基}鸟氨酸；N-ω-甲苯磺酰基-D-精氨酸
• 英文名称: H-D-Arg(Tos)-OH
• 英文别名: (2R)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-azaniumylpentanoate
• CAS: 97233-92-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: SLTWQHUEZWYAOI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲基磺酸-D-精氨酸 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 TFA-anisole 、 邻甲酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 H-Thr-Pro-Lys-Tyr-D-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of neo-kyotorphin analogs.

  摘要：

  采用传统方法合成了七种含有 D-氨基酸或立体受阻氨基酸 Pro 的类似物，以及从牛脑中分离出的镇痛五肽--新基吗啡（1）的两种短链类似物，并对其镇痛活性进行了筛选。所有类似物在小鼠鞘内给药时都表现出明显增强的镇痛效果。其中，[D-Ser2]-和[Pro2]-新基吗啡的活性几乎是新基吗啡的 10 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.377

文献信息

• TAKAGI, XIROSI;KISO, JOSIAKI;KITAGAVA, SATIKI
  作者：TAKAGI, XIROSI、KISO, JOSIAKI、KITAGAVA, SATIKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and analgesic activity of neo-kyotorphin analogs.
  作者：KOUKI KITAGAWA、NOBUYUKI KAWAI、SHINYA KIYAMA、TADASHI AKITA、YOSHIAKI KISO、HIROSHI UEDA、MING GE、HIROSHI TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.33.377

  日期：——

  Seven analogs which contain D-amino acids or the sterically hindered amino acid Pro, and two short-chain analogs of neo-kyotorphin (1), an analgesic pentapeptide isolated from bovine brain, were synthesized by the conventional method and screened for analgesic activity. All the analogs exhibited significantly enhanced analgesic effect upon intracisternal administration in mice. In particular, [D-Ser2]-and [Pro2]-neo-kyotorphin exhibited almost 10 times more potent activity than neo-kyotorphin.

  采用传统方法合成了七种含有 D-氨基酸或立体受阻氨基酸 Pro 的类似物，以及从牛脑中分离出的镇痛五肽--新基吗啡（1）的两种短链类似物，并对其镇痛活性进行了筛选。所有类似物在小鼠鞘内给药时都表现出明显增强的镇痛效果。其中，[D-Ser2]-和[Pro2]-新基吗啡的活性几乎是新基吗啡的 10 倍。