(3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate | 1201575-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 1201575-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: LHKVKWYSDARUCV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile 、 (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 在 氮 、 乙醇 、 甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to obtain 589 g of (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid (crystals, yield of 84.5% from (R)-(+)-styrene oxide)的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND

  摘要：

  [目标] 提供一种生产光学活性吡咯烷化合物的新方法，该化合物可用作制药中间体的生产中间体。 [解决方法] 根据本发明的生产方法，通过将易得的芳基取代环氧化合物与胺化合物反应后得到的异构体混合物进行氯化处理，可以高效地工业生产关键中间体——氯化物。此外，可以使用该关键中间体高效地工业生产光学活性吡咯烷化合物。 [选定图表] 无。

  公开号：

  US20120022271A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile 、 (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND

  摘要：

  [目标]提供一种生产光学活性吡咯烷化合物的新方法，该化合物可用作制药的生产中间体，以及其生产中间体。 [解决方案]根据本发明的生产方法，可以通过将易于获取的含芳基的光学活性环氧化合物与胺化合物反应得到的异构体混合物进行氯化，从而高效地工业生产关键中间体氯化物。此外，可以使用该关键中间体高效地工业生产光学活性吡咯烷化合物。 [选定图]无

  公开号：

  US20120022271A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-{benzyl[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino}propanenitrile 、 甲苯 、 NaHMDS tetrahydrofuran 在 氮 、 Brine 、 水 、 trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile 、 (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 、 crude product 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以to obtain 764 g of a mixture (88:12) of (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile and (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile as a crude product (oily substance)的产率得到3-{benzyl[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND

  摘要：

  [目标] 提供一种生产光学活性吡咯烷化合物的新方法，该化合物可用作制药中间体的生产中间体。 [解决方法] 根据本发明的生产方法，通过将易得的芳基取代环氧化合物与胺化合物反应后得到的异构体混合物进行氯化处理，可以高效地工业生产关键中间体——氯化物。此外，可以使用该关键中间体高效地工业生产光学活性吡咯烷化合物。 [选定图表] 无。

  公开号：

  US20120022271A1

文献信息

• A Practical and Efficient Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-1-Benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid via an Aziridinium Ion Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Takashi Kikuchi、Shunsuke Goto

  DOI：10.1021/op900230r

  日期：2010.1.15

  utilizing a stereospecific and regioselective chlorination of in situ generated aziridinium ion, followed by a nitrile anion cyclization. Starting from commercially available (R)-styrene oxide and 3-(benzylamino)propionitrile, the four-step synthesis features a through process without purification of intermediates until isolation of crystalline 1. The robust, chromatography-free and reproducible synthesis

  通过立体定向和区域选择性氯化，建立了一种实用有效的合成方法（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（1），它是合成生物活性化合物的关键手性结构单元。的原位产生的吖丙啶鎓离子，随后是腈的环化阴离子。从市售（R）-环氧乙烷和3-（苄基氨基）丙腈开始，四步合成的特点是贯穿过程，无需纯化中间体，直到分离出晶体1为止。鲁棒，色谱法和无的可再现的合成1达到84％的总距离（收率ř）-环氧乙烷。这种高效率的过程在中试规模中成功地证明用的17公斤输出1。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。